(2S,3SR)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hex-5-en-3-ol | 1034089-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3SR)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hex-5-en-3-ol
• 英文别名: tert-butyl (3-hydroxyhex-5-en-2- yl)carbamate；tert-butyl-N-(3-hydroxyhex-5-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1034089-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XXDPVAAQSKQESP-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3SR)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hex-5-en-3-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wacker环化从氨基酸轻松获得吡咯

  摘要：

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo800433b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3SR)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wacker环化从氨基酸轻松获得吡咯

  摘要：

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo800433b

文献信息

• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化
• [EN] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK -3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018098413A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  该公开涉及一般公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• Pyrimidine carboxamides as GSK-3 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11053258B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  本公开内容一般涉及式 I 的化合物，包括它们的盐类，以及使用这些化合物治疗与 GSK-3 相关疾病的组合物和方法。
• CrCl2 Mediated addition of allylic halides or phosphates to N-protected α-amino aldehydes. Stereocontrolled synthesis of a new core for C2 symmetric HIV-protease inhibitors
  作者：Paola Ciapetti、Massimo Falorni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00258-x

  日期：1996.5

  The addition of gamma-monosubstituted allylchromium(lll) reagents to N-protected alpha-amino aldehydes proceeds in a stereoconvergent manner in contrast with the case of the unsubstituted reagents, where the stereoselectivity depends on the nature of the group bonded to the nitrogen. The chromium(III) reagent derived from 3-chloromethyl-2-trimethylsilyl-1-propene was used to prepare a C-2 symmetric HIV-protease inhibitor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• ——
  作者：Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2705::aid-hlca2705>3.0.co;2-y

  日期：2000.10.4

  Diastereoselective C-3-clongation processes of N-Boc-, N-Z-, N-Bn-N-Boc-, and N-Bn-N-Z-L-alaninals (Boc = BuOCO, Z PhCH2OCO, Bn = PhCH2) using various allyl reagents, such as allyl bromide in the presence of Zn/aqueous NH4Cl solution. of SnCl2 . 2 H2O/NaI or of Mg/CuCl2 . 2 H2O, as well as allyltrichlorosilane. are described. A substantially different influence of the N-protecting groups replacing either one or two amino protons was observed, allowing the selective synthesis of either the syn- or anti-diastereoisomer as a major product.