5-氧代-15-羟基-6,8,11,13-二十碳四烯酸 | 142828-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代-15-羟基-6,8,11,13-二十碳四烯酸
• 中文别名: 1,3-环戊二醇,4,5-二氟-,单乙酸酯,[1S-(1-α-,3-α-,4-bta-,5-bta-)]-(9CI)
• 英文名称: 5-Oxo-15-HETE
• 英文别名: 15-hydroxy-5-oxo-eicosa-6(E),8(Z),11(Z),13(E)-tetraenoic acid；(6E,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroxy-5-oxoicosa-6,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 142828-12-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RIUDRKHGFDAKPO-WWWYWCMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-iodo-dodeca-3,5-dien 在 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.53h， 生成 5-氧代-15-羟基-6,8,11,13-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  5-Oxo-15-HETE: Total synthesis and bioactivity

  摘要：

  The first total synthesis of 6(E),8(Z),11(Z),13(E) 5-oxo-15-HETE 4 was accomplished. The synthetic material was evaluated with calcium mobilization assay and compared with 5-oxo-ETE the natural ligand for the OXE receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.032