5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 | 99940-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；1-(Benzyloxy)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；5-oxo-1-phenylmethoxypyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 99940-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD25371696
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WDFHLEMSQSCONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-hydroxy-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。三、聚苯乙烯结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的活性酯及其在肽合成中的应用

  摘要：

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1421
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到5-氧代-1-苯基甲氧基吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Boc保护的4,5-甲基-β-脯氨酸的合成

  摘要：

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.038

文献信息

• 一种3-甲基-3-氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷-5-酮的合成方法
  申请人：南通敏言生物医药科技有限公司

  公开号：CN117865867A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明公开了一种3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮的合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明提供的合成方法，包括以下步骤：S1：将次甲基丁烯二酸与O‑苄基羟胺盐酸盐反应得到1‑(苄氧基)‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸；S2：将1‑(苄氧基)‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸、叠氮磷酸二苯酯与叔丁醇反应得到1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨基甲酸叔丁酯；S3：将1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨基甲酸叔丁酯与碘甲烷反应得1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯；S4：将1‑苄氧基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯与湿钯碳进行加氢反应得到3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮。本发明经四步反应合成了3‑甲基‑3‑氨甲基甲酸叔丁酯吡咯烷‑5‑酮，合成路径短，合成方法简单，产品产率高。