5-氧代-2-(2,2,2-三氟乙酰基)己酸乙酯 | 1840-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-2-(2,2,2-三氟乙酰基)己酸乙酯
• 英文名称: 3-carbethoxy-1,1,1-trifluoroheptan-2,6-dione
• 英文别名: 4.4.4-Trifluor-2-<3-oxo-butyl>-acetessigsaeure-ethylester；Hexanoic acid, 5-oxo-2-(trifluoroacetyl)-, ethyl ester；ethyl 5-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hexanoate
• CAS: 1840-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄
• 分子量: 254.206
• InChiKey: KCPDSBKGLBAALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2-(2,2,2-三氟乙酰基)己酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-Carbethoxy-3-Trifluoro Methylcyclohex-2-Enone 和 4-Alkylated 衍生物的有效方法

  摘要：

  摘要 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 1a 是由三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAAE) 和甲基乙烯基酮以 90% 的一锅法制备的。该反应已扩展到烷基化的三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019256
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-氧代-2-(2,2,2-三氟乙酰基)己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-Carbethoxy-3-Trifluoro Methylcyclohex-2-Enone 和 4-Alkylated 衍生物的有效方法

  摘要：

  摘要 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 1a 是由三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAAE) 和甲基乙烯基酮以 90% 的一锅法制备的。该反应已扩展到烷基化的三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019256

文献信息

• ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions
  作者：Ch. Reddy、G. Smitha、Sujatha Patnaik

  DOI：10.1055/s-2005-861837

  日期：——

  ZrCl4 has been found to catalyze the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds with enones. The reaction does not require any solvent and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adduct in good yields.

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。
• Lewis acid-induced ene carbocyclization to bicyclic compounds bearing a CF3 group
  作者：Ahmed Abouabdellah、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83788-4

  日期：1991.9
• [EN] METHOD FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ CYCLOHEXÉNONE<br/>[JA] シクロヘキセノン化合物の製造方法
  申请人：[en]API CORPORATION;[ja]株式会社エーピーアイ　コーポレーション

  公开号：WO2022176837A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  下記式（４）で表される化合物を含む反応原料を、溶媒中、異性化触媒と接触させて下記式（３）で表される化合物を得る異性化工程を含むシクロヘキセノン化合物の製造方法。好ましくは、化合物（１）とメチルビニルケトンとを、塩基の存在下に、溶媒中で反応させて、化合物（２）を得る付加工程；化合物（２）を、強酸の存在下に、溶媒中で反応させて化合物（３）を得る環化工程；環化工程で得られる反応生成物中に不純物として含まれる化合物（４）を、異性化触媒と、溶媒中で接触させる異性化工程；を順次行う。