methyl N-2-hydroxyethyl-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate | 350689-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl N-2-hydroxyethyl-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
• 英文别名: Methyl 12-[8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadecyl(2-hydroxyethyl)amino]-12-oxododecanoate
• CAS: 350689-34-8
• 化学式: C₃₀H₄₂F₁₇NO₄
• 分子量: 803.641
• InChiKey: VCYLKJLKADVXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-2-hydroxyethyl-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸单甲酯 在 10percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl N-2-hydroxyethyl-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124