allyl 4-decyl ether | 180477-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-decyl ether
• 英文别名: 4-Prop-2-enoxydecane；4-prop-2-enoxydecane
• CAS: 180477-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: WXFQYVXTRMPWGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-decyl ether 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-癸酮
  参考文献：
  名称：

  One Pot Deprotective Oxidation of O-Allyl Ethers Using 70% tert-Butyl Hydroperoxide and Catalytic CrO₃

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2761
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Sodium; decan-4-olate 在 四丁基碘化铵 作用下， 生成 allyl 4-decyl ether
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287