(2S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol | 1529756-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 1529756-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: PTJYMHLPXSVSGN-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (2S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-2,6-dimethylheptan-3-ol 、 3(S)-(1,3-dihydro-isobenzofuran-5-ylmethoxy)-2(S),6-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LXR-调节剂22（S）-羟基胆固醇的新模拟物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  通用的合成氧固醇22（S）-羟基胆固醇（22SHC）在体外已显示出对肝X受体（LXR）的拮抗作用，并且在动物研究中对血浆三酰甘油水平和体重增加有希望的作用。1、2相反，内源性LXR激动剂22（R）-羟基胆固醇（22RHC）和合成LXR激动剂令人信服地显示出对参与脂肪形成的基因具有激动作用，并且在体内外对细胞增殖具有抑制作用。3我们假设在22位含有羟基的碳侧链是影响这些对LXR的相反作用的药效基团。这促使我们开始进行合理的药物设计，将22-羟基化的20-27胆固醇部分纳入模仿胆固醇的构件中。22-羟基化的20-27胆固醇部分的两个对映异构体合成时具有出色的对映异构体过量，其立体化学得到X射线晶体学的支持。新化合物的分子建模显示出有希望的LXR选择性（相对于LXRα，LXRβ），并且在人体肌管中进行的初步体外生物学评估表明，化合物16b对SCD1的基因表达具有激动作用，并增加脂肪生成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.024