(S)-β-(2-amino-6-chloro-7-carbapurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine | 627869-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-(2-amino-6-chloro-7-carbapurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine
• 英文别名: (2S)-3-(2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 627869-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 355.781
• InChiKey: GOAUXYWCZGJZPO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-β-(2-amino-6-chloro-7-carbapurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以39%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(7-carbaguanin-9-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  适用于模型电子转移研究的具有非天然核碱基或发色团的氨基酸的合成

  摘要：

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300242
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 、 2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(S)-β-(2-amino-6-chloro-7-carbapurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  适用于模型电子转移研究的具有非天然核碱基或发色团的氨基酸的合成

  摘要：

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300242

文献信息

• Synthesis of Amino Acids with Unnatural Nucleobases or Chromophores Suitable for Use in Model Electron-Transfer Studies
  作者：Thomas Wagner、William B. Davis、Katrin B. Lorenz、Maria E. Michel-Beyerle、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200300242

  日期：2003.9

  the syntheses of Boc-protected amino acids bearing the chromophores pyromellitic diimide, naphthalene diimide, and pyrene in their side chains, as well as nucleo amino acids with the artificial purines 7-carbaguanine, 7-carbaadenine, isoadenine, and 7-carbaisoadenine covalently linked to the alanyl side chain. These amino acids incorporating chromophores are suitable building blocks for incorporation

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)