N-(n-Decyl)-maleinsaeureamid | 20516-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(n-Decyl)-maleinsaeureamid
• 英文别名: N-decyl-maleamic acid；Maleinsaeure-mono-decylamid；N-Decyl-maleamidsaeure；N-Decyl-maleinamidsaeure；(Z)-4-(decylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 20516-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: PSNAHWRZQOSIQE-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  440.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-Decyl)-maleinsaeureamid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-癸基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-氨基癸烷 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到N-(n-Decyl)-maleinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• Process for the preparation of N-substituted maleimides
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0393713A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  N-substituted maleimide represented by formula (2): is produced from N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1): in the presence of an acid catalyst by elimination of an alcohol from the monoester. The above N-substituted maleamic acid monoester represented by formula (1) is produced by esterification of N-substituted maleamic acid represented by formula (3): with an alcohol R² -OH in the presence of an acid catalyst.

  以式（2）代表的 N-取代马来酰亚胺： 由式（1）代表的 N-取代马来酰亚胺酸单酯在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得： 在酸催化剂存在下，通过消除单酯中的醇而制得。上述由式（1）代表的 N-取代马来酰胺酸单酯类由由式（3）代表的 N-取代马来酰胺酸与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得： 与醇 R² -OH 在酸催化剂存在下进行酯化反应制得。
• Notes. Reaction of Primary Aliphatic Amines with Maleic Anhydride
  作者：Lester Coleman、John Bork、Horton Dunn

  DOI：10.1021/jo01083a626

  日期：1959.1
• Notes- 2-Imino-4-oxo-5-thiazolidineacetic Acid and Its Derivatives
  作者：A Arakelian、H Dunn, Jr.、L Grieshammer、L Coleman

  DOI：10.1021/jo01073a613

  日期：1960.3
• Method for the production of homo-, co- and block copolymers
  申请人：Ingrisch Stefan

  公开号：US20050234191A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process is described for producing homo-, co- and block copolymers by controlled radical polymerization in aqueous solution, wherein a monomer component (A) consisting of at least one radically polymerizable monomer, an initiator component (B) consisting of at least one radical initiator, a polysaccharide component (C) consisting of at least one cyclic polysaccharide (derivative) and a regulator component (D) consisting of at least one compound of the general formula (Ia) or/and (Ib) are reacted in the presence of water, in which R 1 to R 6 can each independently denote hydrogen, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl residue, C 3 -C 8 cycloalkyl residue, C 7 -C 34 aralkyl residue or optionally an aromatic C 6 -C 14 hydrocarbon residue and R 2 and R 5 can additionally denote polymer residues having an average molecular mass (number average) of 100 to 50,000 Daltons, and at least two but at most four of the residues R 1 to R 6 represent an aromatic hydrocarbon residue. In this manner it is possible to produce polymers with a very narrow molecular weight distribution. Moreover, due to the much lower amounts of initiator and regulator compared to the prior art, the polymers contain only very small amounts of regulator and initiator decomposition products.
• US4442090A
  申请人：——

  公开号：US4442090A

  公开（公告）日：1984-04-10