Cys-C(O)-Glu | 404858-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cys-C(O)-Glu
• 英文别名: (S)-2-[3-[(R)-1-carboxy-2-mercaptoethyl]ureido]pentanedioic acid；2-[3-(1-Carboxy-2-mercapto-ethyl)-ureido]-pentanedioic acid；(2S)-2-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]carbamoylamino]pentanedioic acid
• CAS: 404858-60-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 294.285
• InChiKey: YSSXJYWVWWFWMY-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cys-C(O)-Glu 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于琥珀酰亚胺基-Cys-C（O）-Glu的新型近红外荧光探针的合成和评估，该探针靶向前列腺特异性膜抗原以进行光学成像

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）在局部和转移性前列腺癌（PCa）中均高表达，是PCa成像和治疗的理想靶标。我们先前报道了放射性标记的不对称脲衍生物作为针对PSMA的放射性示踪剂，用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）和正电子发射断层扫描（PET）成像。在此，基于这些放射性药物探针，我们通过IRDye 800CW-马来酰亚胺和称为PSMA抑制剂的不对称脲化合物之间的化学偶联，设计了一种新型近红外（NIR）荧光成像探针（800CW-SCE），用于光学成像。在体外细胞摄取研究中，将800CW-SCE内在化为PSMA阳性PCa细胞（LNCaP细胞），而不是内化为PSMA阴性PCa细胞（PC-3细胞）。而且，在在体内成像研究中，该探针在LNCaP肿瘤中高度积累，而在PC-3肿瘤中却没有，并且一直保留在LNCaP肿瘤中，直到静脉给药后24 h。这些结果表明有效的近红外共轭物可能有助于临床术中光学成像。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.037
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 20percent Pd(OH)2/C mercury(II) diacetate 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Cys-C(O)-Glu
  参考文献：
  名称：

  Design of Remarkably Simple, Yet Potent Urea-Based Inhibitors of Glutamate Carboxypeptidase II (NAALADase)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000406m

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• PSMA BINDING LIGAND-LINKER CONJUGATES AND METHODS FOR USING
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160067341A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are prostate specific membrane antigen (PSMA) binding conjugates that are useful for delivering therapeutic, diagnostic and imaging agents. Also described herein are pharmaceutical composition containing them and methods of using the conjugates and compositions. Also described are processes for manufacture of the conjugates and the compositions containing them.

  本文描述了用于传递治疗、诊断和成像剂的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合共轭物。本文还描述了含有它们的药物组合物以及使用这些共轭物和组合物的方法。还描述了用于制造这些共轭物和含有它们的组合物的过程。
• Induction of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Hogg John Philip

  公开号：US20060166208A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to process for identifying a compound which induces the mitochondrial permeability transition (MPT) in proliferating cells, wherein said process comprises contacting a cell or cell extract with a compound, determining whether compound binds to adenine nucleotide translocator (ANT), and determining whether the compound selectively induces the MPT in proliferating cells.

  本发明涉及一种用于识别在增殖细胞中诱导线粒体通透性转换（MPT）的化合物的过程，其中所述过程包括将细胞或细胞提取物与化合物接触，确定化合物是否结合腺嘌呤核苷酸转运蛋白（ANT），并确定该化合物是否选择性地诱导增殖细胞中的MPT。
• PSMA-targeting imaging agents
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US09713649B2

  公开（公告）日：2017-07-25

  A PSMA-specific imaging agent comprising a compound according to formula I: are described, wherein S1 is an organic spacer group having from 5 to 30 carbons, A is an amino acid forming a portion of a negatively charged peptide oligomer, n is from 3 to 6, S2 is an organic spacer group having from 5 to 15 carbons, and I is an imaging group, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The PSMA-specific imaging agents can be used to image PSMA within a tissue region to guide the treatment of diseases such as prostate cancer.

  描述了一种PSMA特异性成像剂，包括根据式I的化合物，其中S1是具有5到30个碳原子的有机间隔基团，A是形成带有负电荷的肽寡聚体一部分的氨基酸，n为3到6，S2是具有5到15个碳原子的有机间隔基团，I是成像基团，以及其药学上可接受的盐。PSMA特异性成像剂可用于成像组织区域内的PSMA，以指导治疗前列腺癌等疾病。
• Rapid ¹⁸F-labeling <i>via</i> Pd-catalyzed <i>S</i>-arylation in aqueous medium
  作者：Swen Humpert、Mohamed A. Omrane、Elizaveta A. Urusova、Lothar Gremer、Dieter Willbold、Heike Endepols、Raisa N. Krasikova、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1039/d1cc00745a

  日期：——

  Rapid Pd-catalyzed S-arylation with easily accessible 2-[¹⁸F]fluoro-5-iodopyridine enables facile preparation of radiolabeled peptides and proteins.

  使用易得的2-[¹⁸F]氟-5-碘吡啶进行快速Pd催化的-芳基化反应，可以轻松制备放射性标记的肽和蛋白质。