2-oxydodecylpyridine-5-boronic acid | 193400-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxydodecylpyridine-5-boronic acid
• 英文别名: 6-dodecanyloxypyridine-3-boronic acid；2-dodecyloxy-5-pyridineboronic acid；2-Dodecyloxypyridine-5-boronic acid；(6-dodecoxypyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 193400-35-0
• 化学式: C₁₇H₃₀BNO₃
• 分子量: 307.241
• InChiKey: NDHBFHJOJKBHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxydodecylpyridine-5-boronic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  疏水链的pH和氧原子对基于吡啶基硼酸的两亲物的自组装性能和形态的影响

  摘要：

  研究了两种合成的基于硼酸的阴离子表面活性剂的表面活性和聚集行为，分别是2-十二烷基吡啶-5-硼酸钠盐（SDDPB）和2-氧十二烷基吡啶-5-硼酸钠盐（SODDPB）。 pH 9和13的缓冲液中含有碳水化合物。通过使用许多技术来研究自组装形成，包括表面张力，电导率，荧光光谱，动态光散射，X射线衍射和透射电子显微镜（TEM）。两种两亲物在表面张力与log（浓度）图上均显示出一个单点断裂，表明存在一个临界聚集浓度。稳态荧光光谱法用于测定using的极性指数，以及使用1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH）作为荧光探针分子的聚集体微环境的刚度。pķ一在不同pH的缓冲溶液中测定了两种两亲物的分子量。进行了XRD研究以阐明自组装体的形态。TEM显微照片显示，在pH 9的缓冲溶液中，两亲物均存在囊泡，但在pH 13时，TEM照片表明SDDPB溶液中存在封闭的囊泡，在浓缩溶液中，囊泡融合形成海绵状胶束。在SDDPB的pH

  DOI：

  10.1021/la403379g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-oxydodecylpyridine-5-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼物种作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵的有希望的抑制剂：6-取代的吡啶-3-硼酸衍生物的研究

  摘要：

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.056

文献信息

• Azaaromatic compounds, process for their preparation, and their use in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05512207A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Azaaromatic compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are, for example, alkyl radicals, M is, for example, --O--, --COO-- or --O--CO--O--, A is an aromatic or heteroaromatic ring, V, X, Y and Z are CH, CF or N, a,b,c,d,m and n are 0 or 1, where m+n is 0 or 1 and a+d is 0 or 1. The compounds of the formula I are suitable as components of liquid-crystal mixtures.

  公式I中的芳香族化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2例如是烷基基团，M例如是--O--，--COO--或--O--CO--O--，A是芳香或杂芳环，V、X、Y和Z是CH、CF或N，a、b、c、d、m和n为0或1，其中m+n为0或1，a+d为0或1。公式I中的化合物适用作液晶混合物的组分。
• Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in
  申请人：Hoescht Research & Technology Deutchland GmbH & Co.

  公开号：US06022492A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  Difluorophenylpyrimidylpyridine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein X is N and Y is CH or X is CH and Y is N; R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are a) an unbranched or branched alkyl chain having 1 to 20 carbon atoms, where aa) one or more non-adjacent and non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, --CO--O--, --O--CO--, --O--CO--O-- or --Si(CH.sub.3).sub.2 --, and/or ab) one or more H atoms may be replaced by F, and/or ac) the terminal CH.sub.3 group may be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic): ##STR2## R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 carbon atoms (with or without an asymmetrical carbon atom), where, in addition, one or more non-adjacent non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, and/or where one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by --F; R.sup.4 and R.sup.5 may alternatively together be --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 -- if they are bonded to a dioxolane system, are suitable as components, in particular, of ferroelectric liquid-crystal mixtures.

  公式（I）的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或X为CH，Y为N; R1和R2相同或不同，为a）具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa）一个或多个非相邻和非端CH2基团可以被替换为- O-，-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-或-Si（CH3）2-，和/或ab）一个或多个H原子可以被F替换，和/或ac）端CH3基团可以被下列手性基团之一（光学活性或外消旋）替换：R3，R4和R5相同或不同，为氢或具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻的非端CH2基团可以被替换为-O-，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被-F取代; 如果它们与二氧兰系统结合，则R4和R5也可以一起是-（CH2）4-或-（CH2）5-，特别适用于铁电液晶混合物的组分。
• Boronic species as promising inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substituted pyridine-3-boronic acid derivatives
  作者：Fanny Fontaine、Arnaud Héquet、Anne-Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Claude Jolivalt、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.056

  日期：2015.5

  including hydrophilic fluoroquinolones. Starting from 6-benzyloxypyridine-3-boronic acid I that we previously identified as a potential inhibitor of the NorA efflux pump against the NorA-overexpressing S. aureus 1199B strain (SA1199B), we describe here the synthesis and biological evaluation of a series of 6-(aryl)alkoxypyridine-3-boronic acids. 6-(3-Phenylpropoxy)pyridine-3-boronic acid 3i and 6-

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I
• Effect of pH and Oxygen Atom of the Hydrophobic Chain on the Self-Assembly Property and Morphology of the Pyridyl Boronic Acid Based Amphiphiles
  作者：Monali Maiti、Aparna Roy、Sumita Roy

  DOI：10.1021/la403379g

  日期：2013.11.5

  transmission electron microscopy (TEM). Both of the amphiphiles exhibit a single break in the surface tension vs log(concentration) plots, indicating existence of one critical aggregation concentration. Steady state fluorescence spectroscopy was used to determine the polarity indexes using pyrene and the rigidity of the microenvironments of the aggregates using 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) as fluorescence

  研究了两种合成的基于硼酸的阴离子表面活性剂的表面活性和聚集行为，分别是2-十二烷基吡啶-5-硼酸钠盐（SDDPB）和2-氧十二烷基吡啶-5-硼酸钠盐（SODDPB）。 pH 9和13的缓冲液中含有碳水化合物。通过使用许多技术来研究自组装形成，包括表面张力，电导率，荧光光谱，动态光散射，X射线衍射和透射电子显微镜（TEM）。两种两亲物在表面张力与log（浓度）图上均显示出一个单点断裂，表明存在一个临界聚集浓度。稳态荧光光谱法用于测定using的极性指数，以及使用1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH）作为荧光探针分子的聚集体微环境的刚度。pķ一在不同pH的缓冲溶液中测定了两种两亲物的分子量。进行了XRD研究以阐明自组装体的形态。TEM显微照片显示，在pH 9的缓冲溶液中，两亲物均存在囊泡，但在pH 13时，TEM照片表明SDDPB溶液中存在封闭的囊泡，在浓缩溶液中，囊泡融合形成海绵状胶束。在SDDPB的pH