3-benzyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1356074-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1356074-50-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂
• 分子量: 318.805
• InChiKey: YGFGBXACCOHKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-benzyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• Development of novel efficient 2D nanocomposite catalyst towards the three-component coupling reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Najrul Hussain、Pranjal Gogoi、Manash R. Das、Pinaki Sengupta、Vladimir E. Fedorov、Igor P. Asanov、Mariia N. Kozlova、Sofya B. Artemkina

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.033

  日期：2017.7

  of imidazo[1,2-a]pyridines via one pot three component reaction between 2-aminopyridine, aldehyde and terminal alkynes. The imidazo[1,2-a]pyridines are an imperative class of nitrogen ring containing heterocyclic compounds which has wide range of applications in medicinal chemistry and drug molecule production. The reported synthetic protocol provides a rapid access to substituted imidazo[1,2-a]pyridines

  二维（2D）材料，例如石墨烯和功能化六方氮化硼（h-BN）负载的铜催化剂（CuO / rGO，CuO / h-BN，Cu（0）/ rGO，Cu（0）/ h-BN，CuS通过2-氨基吡啶，醛与末端炔烃的一锅三组分反应，制备了/ rGO和CuS / h-BN），表征并评估了它们对合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化活性。咪唑并[1,2- a ]吡啶是一类必不可少的含氮环杂环化合物，在药物化学和药物分子生产中具有广泛的应用。报道的合成方案可快速获得取代的咪唑并[1,2- a吡啶具有优异的收率。发现CuO / rGO纳米复合材料是用于上述反应的高活性催化剂。与其他先前报道的方法相比，我们制备咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法的优点包括反应时间短，官能团耐受性强，可循环使用的催化剂和无添加剂。
• Cu–Mn spinel oxide catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through domino three-component coupling and 5-exo-dig cyclization in water
  作者：Jaideep B. Bharate、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Samdarshi Meena、Parvinder Pal Singh、Shashi Bhushan、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra42046a

  日期：——

  of therapeutically important and structurally diverse imidazo[1,2-a]pyridines using recyclable bimetallic Cu–Mn spinel oxide catalyst in aqueous medium has been developed. The Cu–Mn catalyzed domino three-component coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes followed by 5-exo-dig cycloisomerization produced desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields. The efficiency of this protocol could

  已开发出一种在水介质中使用可回收的双金属 Cu-Mn 尖晶石氧化物催化剂，有效且环保地合成具有治疗意义且结构多样的咪唑并[1,2-a] 吡啶。Cu-Mn 催化的 2-氨基吡啶、醛和炔烃的多米诺三组分偶联，然后是 5-exo-dig 环异构化，以良好的收率产生所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。该协议的效率可归因于这些金属在双金属 Cu-Mn 催化剂中以多种氧化态（Cu2+、Mn2+、Mn3+ 和 Mn4+）的存在。与以前的报告相比，该协议的优点包括使用水性介质、可回收催化剂、更短的反应时间和不需要任何添加剂。这是第一种利用水作为反应介质合成咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。
• Semistabilized Diazatrienyl Anions from Pyridine Imines and Acetylenes: An Access to (<i>Z</i>)-Stilbene/Imidazopyridine Ensembles, Benzyl Imidazopyridines, and Beyond
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Nadezhda I. Protsuk、Vladimir B. Orel、Nadezhda M. Vitkovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01372

  日期：2022.9.16

  Semistabilized diazatrienyl anions are generated by the reaction of 2-pyridylarylimines with arylacetylenes in superbase systems MOtBu (M = Li, Na, K)/DMSO at ambient temperature for 15 min. The initial intermediate N-centered propargyl-1,3-diaza-1,3,5-trienyl anions undergo intermolecular cyclization to benzyl imidazopyridine anions (formally [3 + 2] cycloaddition), further intercepting a second molecule

  通过 2-吡啶基芳基亚胺与芳基乙炔在超碱体系 MO t Bu (M = Li, Na, K)/DMSO 在环境温度下反应 15 分钟，产生半稳定的二氮杂三烯基阴离子。初始中间体N中心的炔丙基-1,3-二氮杂-1,3,5-三烯基阴离子经历分子间环化为苄基咪唑并吡啶阴离子（形式为 [3 + 2] 环加成），进一步拦截起始吡啶亚胺的第二个分子或介质的质子提供 ( Z )-芪/咪唑并吡啶合奏和苄基咪唑并吡啶。所有中间阴离子的电荷分布及其合成演化与量子化学分析（B2PLYPD/6-311+G**//B3LYP/6-31+G*）一致。