rel-(3aR*4S*9bS*)-4-(2-fluorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rel-(3aR*4S*9bS*)-4-(2-fluorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 英文别名: (3aR,4S,9bS)-4-(2-fluorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₆FN
• 分子量: 265.33
• InChiKey: SGLXEWDVTIRORE-DFHBCGBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-氟苯甲醛 、 苯胺 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrachloroaluminate(III) 作用下， 以79 %的产率得到rel-(3aR*4S*9bS*)-4-(2-fluorophenyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在蜕皮激素受体激动剂的取代四氢喹啉的环保合成

  摘要：

  提出了新的环保方法来合成含有四氢喹啉部分的顺式环戊烯环杂环化合物。我们首次实现了芳香胺（苯胺、5-氨基喹啉、邻苯二胺）、醛和环戊二烯（CPD）在水和离子液体中的一锅三组分环缩合反应。通过与天然昆虫激素的效果比较，评价了合成的取代3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[ c ]喹啉对家蝇成虫繁殖和后代个体发育初期的影响。生物筛选（家蝇）。使用 AutoDock 4.2、AutoDock Vina 和 GOLD Suite 分子对接软件确定了所制备的化合物7-10在烟芽夜蛾受体活性位点中最可能的稳定因素。根据三个评分函数的结果，4-(3-氯苯基)-8-氟-3a,4,5,9b-四氢-3H-环戊[ c ]喹啉与所选受体形成最稳定的复合物。生物测定和分子对接的结果表明这些化合物可能被认为是潜在的蜕皮激素激动剂。

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02880-7