N-methylaminosuccinyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine | 266692-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methylaminosuccinyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-1-[4-(methylamino)-4-oxobutanoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 266692-87-9
• 化学式: C₁₉H₃₄N₄O₆
• 分子量: 414.502
• InChiKey: MCKWEWQMZDTBIM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylaminosuccinyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(3S,4S)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfonylamino]-1-[4-(methylamino)-4-oxobutanoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfamoyl]-4-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z
• 作为产物：
  描述：

  (S,s)-n-苄基-3,4-反式-(n-boc)-二氨基吡咯烷 在 palladium dihydroxide 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-methylaminosuccinyl-3,4-di(Boc-amino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z

文献信息

• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。