2-trimethylsilylethyl (2S)-6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 151132-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 151132-75-1
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₈Si
• 分子量: 608.848
• InChiKey: INNRXEJHCJIDAO-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-10-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-14,14-dimethyl-3,12-dioxo-2,13-dioxa-4,10-diaza pentadecane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s

文献信息

• Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.
  作者：Wieslaw M. Kazmierski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88067-s

  日期：1993.7

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.