1,3,3,6,7-Pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 337918-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,3,6,7-Pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1,3,3,6,7-pentamethyl-4H-isoquinoline
• CAS: 337918-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• mdl: MFCD01571506
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KVSKHGWQMZXGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,6,7-Pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 1,1,1-Trichloro-3-[3,3,6,7-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-(1Z)-ylidene]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines with polyhaloalkanonitriles

  摘要：

  The reactions of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines with halogenated nitriles afford beta-aminovinylimines, which undergo acid hydrolysis to form 1-(polyhaloacylmethylene)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolines.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042281.14105.53
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 异丁醛 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以33%的产率得到1,3,3,6,7-Pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  描述了在活化芳烃与异丁醛和腈的三组分反应中通过杂环化合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:486–493, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20049

  DOI：

  10.1002/hc.20049

文献信息

• Synthesis and some heterocyclization reactions of new diethyl (1,1-difluoro-3,3-dicyano-2-trifluoromethylallyl)phosphonate and ethyl 3,3-dicyano-2-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]acrylate
  作者：Pavel V. Pasternak、Boris B. Averkiev、Michail Yu. Antipin、Alexander S. Peregudov、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.06.008

  日期：2004.12

  3-dicyano-2-trifluoromethylallyl)phosphonate, has been synthesized from diethoxyphosphoryl pentafluoroacetone 1. A similar phosphoryl analogue of ethyl 3,3-dicyano-2-trifluoromethylacrylate, ethyl 3,3-dicyano-2-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]acrylate, has been obtained from ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3,3-difluoro-2-oxopropionate 2. By heterocyclization of these new ethylenes with 3-methyl-2-pyrazoline-5-ones

  1,1-双（三氟甲基）-2,2-二氰基乙烯（X = P（O）（OEt）2），二乙基（1,1-二氟-3,3-二氰基-2）的新CF 2 X-类似物-三氟甲基烯丙基）膦酸酯是由二乙氧基磷酰基五氟丙酮1合成的。3，3-二氰基-2-三氟甲基丙烯酸乙酯的类似的磷酰基类似物，3，3-二氰基-2-[（（二乙氧基磷酰基）二氟甲基]丙烯酸乙酯）是从3-（二乙氧基磷酰基）-3，3-二氟-乙基得到的。 2-氧代丙酸酯2。通过将这些新乙烯与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮，3（5）-氨基吡唑，二甲酮，2-氨基吡啶，1-芳基-3-甲基-5-氨基吡唑，1,3,3-杂环化1,3-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶，5,6， 7,8-四氢-4H-色烯，2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶，4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，1,4-二氢吡啶，4,5，一次获得了6,7-四氢-1H- [1]吡啶，1
• A simple synthesis of the pentacyclic lamellarin skeleton from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl(benzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.049

  日期：2011.11

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob synthesis between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. In the case of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, a dynamic NMR effect was observed in the 1H and 19F NMR spectra

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。
• Synthesis of Novel 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines<i>via</i>Grob Reaction between (<i>E</i>)-1,1,1-Trifluoro-3-nitro-2-butene and 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Alexey Y. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1002/jhet.881

  日期：2012.7

  Uncatalyzed cycloaddition of 3,4‐dihydroisoquinolines to (E)‐1,1,1‐trifluoro‐3‐nitro‐2‐butene via Grob reaction provide a simple one‐step route to the 5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines, which represent the basic structural framework of the antitumor active alkaloid crispine.

  通过Grob反应将3,4-二氢异喹啉未催化环加成至（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯，提供了一条简单的一步路线，即到达5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉，代表抗肿瘤活性生物碱脆皮的基本结构框架。
• Synthesis of 6H,7H-pyrido[2,1-a]isoquinolinium zwitterions from 6-nitro-2-polyfluoroalkylchromones and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev、T. S. Vshivkova、Yu. V. Shklyaev

  DOI：10.1007/s11172-014-0600-0

  日期：2014.6

  1,3,3-Trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines and their crown-containing derivatives react with 6-nitro-2-polyfluoroalkylchromones in THF at room temperature with the formation of zwitterionic axially chiral 6H,7H-pyrido[2,1-a]isoquinolinium derivatives, which were converted to 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkylpyridines, including those with the benzocrown-ether fragment.

  1,3,3-三甲基-3,4-二氢异喹啉及其含冠衍生物在THF中于室温下与6-硝基-2-多氟烷基色酮反应，形成两性离子轴向手性6H,7H-吡啶并[2,1- a]异喹啉鎓衍生物，其被转化为2,6-二芳基-4-多氟烷基吡啶，包括带有苯并冠醚片段的那些。
• Easy Route to New Fused Dihydroisoquinoline-Naphthyridinone Frameworks
  作者：Alexander S. Fisyuk、Vladislav Yu. Shuvalov

  DOI：10.1055/a-1993-3714

  日期：2023.4

  The reaction of 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines with azlactone, obtained from hippuric acid and phthalic anhydride, provided 2-(3-benzamido-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)benzoic acids, which were converted into previously unknown dihydroisoquinoline-naphthyridinones by the action of hydrazine hydrate. Further reaction of the prepared naphthyridine-5,7-diones with POCl3 under

  1-甲基-3,4-二氢异喹啉与从马尿酸和邻苯二甲酸酐中得到的吖内酯反应，得到 2-(3-benzamido-4-oxo-6,7-dihydro-4 H - pyrido[2,1- a ]isoquinolin-2-yl)benzoic acids，通过水合肼的作用转化为以前未知的二氢异喹啉-萘啶酮。制备的 naphthyridine-5,7-diones 与 POCl 3在各种条件下进一步反应导致形成 5-chloro-9,10-dihydro-7 H -benzo[ c ]isoquinolino[1,2- g ][1 ,7]naphthyridin-7-ones 或 4,6-dichloro-2-(2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzo[ c][1,7]萘啶。还表明，C-5 位的卤素原子与伯胺和仲胺发生取代反应。