tert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 868398-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 868398-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZJCBCNJXNJLBHG-SRXBQZRASA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4β-(phenylmethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  手性PTC条件下通过串联共轭加成-消除活化的烯丙基乙酸酯催化对映选择性合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种新的、通用的、实用的方法，用于在手性相转移条件下通过催化对映选择性串联共轭加成消除在烯丙基乙酸酯上不对称合成 4-亚烷基谷氨酸衍生物。多种结构类型的乙酸烯丙酯与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应得到产率和对映选择性良好的产物（63-92%，80-97%ee，8例）。

  DOI：

  10.1021/ja052638m
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (2R,4R,5S)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(S)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide cesium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (2S,4E)-4-benzylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性PTC条件下通过串联共轭加成-消除活化的烯丙基乙酸酯催化对映选择性合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  报道了一种新的、通用的、实用的方法，用于在手性相转移条件下通过催化对映选择性串联共轭加成消除在烯丙基乙酸酯上不对称合成 4-亚烷基谷氨酸衍生物。多种结构类型的乙酸烯丙酯与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应得到产率和对映选择性良好的产物（63-92%，80-97%ee，8例）。

  DOI：

  10.1021/ja052638m

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Glutamic Acid Derivatives via Tandem Conjugate Addition−Elimination of Activated Allylic Acetates under Chiral PTC Conditions
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sateesh Madhi、Layla Bland-Berry、M. Venkat Ram Reddy、Martin J. O'Donnell

  DOI：10.1021/ja052638m

  日期：2005.10.1

  asymmetric synthesis of 4-alkylidenyl glutamic acid derivatives via a catalytic enantioselective tandem conjugate addition-elimination on allylic acetates under chiral phase-transfer conditions is reported. A variety of structural types of allylic acetates have been reacted with the benzophenone imine of glycine tert-butyl ester to give the products in good to excellent yields and enantioselectivities (63-92%

  报道了一种新的、通用的、实用的方法，用于在手性相转移条件下通过催化对映选择性串联共轭加成消除在烯丙基乙酸酯上不对称合成 4-亚烷基谷氨酸衍生物。多种结构类型的乙酸烯丙酯与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应得到产率和对映选择性良好的产物（63-92%，80-97%ee，8例）。