5-Propanoyloxan-2-one | 89665-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Propanoyloxan-2-one
• CAS: 89665-28-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CWJHPAGAWWVRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(hydroxymethyl)-3-oxopentyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate 在 Raney Ni deactivated with acetone 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Propanoyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酰基-和相关δ-内酯的便捷合成

  摘要：

  在一系列反应中合成了没有 6 个取代基的 γ-酰基-和相关的 δ-内酯，硫稳定的乙酸根阴离子与 α,β-不饱和酮的 1,4-共轭加成，然后用甲醛捕获生成的酮烯醇化物，温和内酯化、脱硫。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.213

文献信息

• KATO, MICHIHARU;SAITO, HIROAKI;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 2, 213-216
  作者：KATO, MICHIHARU、SAITO, HIROAKI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF γ-ACYL- AND RELATED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Hiroaki Saito、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1984.213

  日期：1984.2.5

  γ-Acyl- and related δ-lactones having no 6 substituents were synthesized in a sequence of reactions, 1,4-conjugate additions of sulfurstabilized acetate anions to α,β-unsaturated ketones, followed by trapping of the resultant ketone enolates with formaldehyde, mild lactonization, and desulfurization.

  在一系列反应中合成了没有 6 个取代基的 γ-酰基-和相关的 δ-内酯，硫稳定的乙酸根阴离子与 α,β-不饱和酮的 1,4-共轭加成，然后用甲醛捕获生成的酮烯醇化物，温和内酯化、脱硫。