N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindoline | 1197361-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindoline
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-3-phenyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1197361-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RBYNFEPNIXKTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(6-methoxy-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-7-phenyl-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,9-diene N-oxide 、 乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到N-acetyl-6-methoxy-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮和硝基烯烃通过简便的芳构化反应合成多取代的6-烷氧基吲哚

  摘要：

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/jo902068m

文献信息

• Synthetic Access to Poly-Substituted 6-Alkoxyindoles from 1,3-Cyclohexanediones and Nitroolefins through Facile Aromatization Reaction
  作者：Li-Jian Ma、Xiao-Xia Li、Tomoyo Kusuyama、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1021/jo902068m

  日期：2009.12.4

  using the kinetically generated enolate, followed by Zn reduction of a nitro group of the resulting adducts produced the nitrones which were then treated with acetic anhydride to induce aromatization by dehydration and N-acetylation, which furnished the desired indoles by the DDQ oxidation. This methodology provides an easy entry toward various poly-substituted 6-alkoxyindoles.

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。