1-acetoxypentan-3-one | 83321-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxypentan-3-one
• 英文别名: 1-Acetoxy-pentan-3-on；3-Oxopentyl acetate
• CAS: 83321-00-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BVLPEVUWBFYTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0218 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxypentan-3-one 在 正丁基锂 、 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 Escherichia coli hydroxyethylthiazole kinase 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-ethylbut-3-enyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊酮 在 sodium benzoate 、 水 、 potassium acetate 作用下， 生成 1-acetoxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Wolkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3279,3284; engl. Ausg. S. 3242, 3246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 12. Synthesis of meso,β-butano- and meso,β-pentanoporphyrins from cycloalka[b]pyrroles
  作者：Jolie A. Bastian、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00327-5

  日期：1998.6

  Knorr-type condensations with cycloheptanone or cyclooctanone, respectively. Treatment with lead tetraacetate in dichloromethane afforded the labile ω-acetates 8 and subsequent acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates yielded the related pyrrolylcycloalka[b]pyrroles 29 and 30. The α-unsubstituted pyrroles 14 and 23 were prepared by condensing α,β-unsubstituted ketones, or their

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。
• Regioselective oxidation of internal olefins bearing neighboring oxygen functions by means of palladium catalysts. Preparation of β-alkoxy or acetoxy ketones from allyl and homoallyl ethers or esters
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Kimihiko Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87430-4

  日期：1982.1

  of β- and γ-alkoxy (acetoxy) ketones, which are important precursors of vinyl ketones and 1,4-diketones, respectively, is presented. With PdCl2/CuCl/O2 or PdCl2/p-benzoquinone catalyst system, internal olefins bearing allylic alkoxy or acetoxy group underwent regioselective oxidation to form the corresponding β-alkoxy or β-acetoxy ketones. Similarly, γ-acetoxy ketones were obtained from homoallyl acetates

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。
• Elongated and multiple spacers in activatible produgs
  申请人：——

  公开号：US20040121940A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention is directed to prodrugs that can be activated at the preferred site of action in order to selectively deliver the corresponding therapeutic parent drugs to target cells or to the target site. This invention will therefore primarily but not exclusively relate to tumor cells as target cells. More specifically the prodrugs are compounds of the formula V—(W)k-(X)l-A-Z, wherein: V is a specifier; (W)k-(X)l-A is an elongated self-elimination spacer system; W and X are each a l,(4+2n) electronic cascade spacer, being the same or different; A is either a spacer group of formula (Y) m wherein: Y is a l,(4+2n) electronic cascade spacer, or a group of formula U being a cyclisation elimination spacer; Z is a therapeutic drug; k, l and m are integers from 0 (included) to 5 (included); n is an integer of 0 (included) to 10 (included), with the provisos that:—when A is (Y)m: k+l+m 1, and if k+l+m=1;—when A is U: k+l 1.

  本发明涉及一种前药，可以在优选的作用部位被激活，以有选择地将相应的治疗原药物递送到靶细胞或靶部位。因此，本发明主要但不仅限于与肿瘤细胞作为靶细胞相关。更具体地说，前药是公式V—(W)k-(X)l-A-Z的化合物，其中：V是说明符；(W)k-(X)l-A是一个延长的自我消除间隔系统；W和X分别是l，（4+2n）电子级联间隔器，可以相同也可以不同；A是公式（Y）m的间隔基，其中：Y是l，（4+2n）电子级联间隔器，或者是公式U的基团，是一个环化消除间隔器；Z是治疗药物；k、l和m是从0（包括）到5（包括）的整数；n是0（包括）到10（包括）的整数，但限制条件是：当A是（Y）m时：k+l+m≥1，如果k+l+m=1；当A是U时：k+l≥1。
• Production of non-natural terpenoids through chemoenzymatic synthesis using substrate analogs
  作者：Prabhakar L. Srivastava、Luke A. Johnson、David J. Miller、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1016/bs.mie.2024.03.015

  日期：——

  Chemoenzymatic synthesis of non-natural terpenes using the promiscuous activity of terpene synthases allows for the expansion of the chemical space of terpenoids with potentially new bioactivities. In this report, we describe protocols for the preparation of a novel aphid attractant, (S)-14,15-dimethylgermacrene D, by exploiting the promiscuity of (S)-germacrene D synthase from Solidago canadensis

  利用萜烯合酶的混杂活性对非天然萜烯进行化学酶合成，可以扩展具有潜在新生物活性的萜类化合物的化学空间。在本报告中，我们描述了通过利用加拿大一枝黄花 (S)-germacrene D 合酶的混杂性并使用工程生物催化途径将其转化为新型蚜虫引诱剂 (S)-14,15-二甲基germacrene D 的制备方案。异戊烯醇至萜类化合物。该方法利用五种酶的组合，分两步进行萜类化学信息素的制备：(1)在恶性疟原虫胆碱激酶和詹氏产热球菌异戊烯基磷酸的催化下，对五碳或六碳前体(异戊二烯醇、异戊二烯醇和甲基异戊二烯醇)进行二磷酸化。激酶形成 DMADP、IDP 和甲基-IDP，以及 (2) 由嗜热脂肪地芽孢杆菌 (2E,6E)-法尼基二磷酸合酶和加拿大 S. canadensis (S)-germacrene D 合酶催化的链延长和环化，产生 (S)-germacrene D和(S)-14,15-二甲基germacrene
• TSUJI, JIRO;NAGASHIMA, HIDEO;HORI, KIMIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2679-2682
  作者：TSUJI, JIRO、NAGASHIMA, HIDEO、HORI, KIMIHIKO

  DOI：——

  日期：——