4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyl-1-octyn-3-one | 127894-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyl-1-octyn-3-one
• 英文别名: 4,4-Difluoro-5-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one；4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one
• CAS: 127894-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂O₂
• 分子量: 252.261
• InChiKey: NLOBETHDCVKKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyl-1-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基酮与产生 α,α-二氟-β-羟基酮的羰基化合物的 Reformatsky 型反应的有效和通用方法

  摘要：

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.428

文献信息

• An Efficient and General Method for the Reformatsky-Type Reaction of Chlorodifluoromethyl Ketones with Carbonyl Compounds Giving α,α-Difluoro-β-hydroxy Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.63.428

  日期：1990.2

  Specific activation of zinc metal with the metal salt is essential to achieve high efficiency of the reaction, depending upon the structures of the chlorodifluoromethyl ketones and the carbonyl compounds employed. In-situ formed intermediates in these reactions were successfully detected by 19F NMR spectroscopy, which suggests that their structure is not an α-metallo ketone but an oxygen-metallated

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。