1-Methyl-3-(3-methyl-2,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-5-thioxo-2-piperazinone | 124867-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(3-methyl-2,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-5-thioxo-2-piperazinone
• 英文别名: 1-methyl-5-sulfanylidene-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazin-2-one
• CAS: 124867-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: AGIBVFZDSDJHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(3-methyl-2,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-5-thioxo-2-piperazinone 在 aluminium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(ethoxymethyl)-1-methyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-[(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基)甲基]哌嗪-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.7%的产率得到1-Methyl-3-(3-methyl-2,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-5-thioxo-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493

文献信息

• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。