methyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-diazoacetate | 1610054-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-diazoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-diazoacetate
• CAS: 1610054-60-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₃
• 分子量: 240.646
• InChiKey: NFKWBYSKBOQCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂(S-TCPTAD)₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的角色邻通过Aryldiazoacetates的分子内C-H的插入上β-内酯的铑催化的不对称合成-取代基

  摘要：

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。

  DOI：

  10.1021/ol5011505
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-5-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以3 g的产率得到methyl 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  的角色邻通过Aryldiazoacetates的分子内C-H的插入上β-内酯的铑催化的不对称合成-取代基

  摘要：

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。

  DOI：

  10.1021/ol5011505

文献信息

• Role of <i>Ortho</i>-Substituents on Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones by Intramolecular C–H Insertions of Aryldiazoacetates
  作者：Liangbing Fu、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol5011505

  日期：2014.6.6

  A rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of β-lactones via intramolecular C–H insertion into the ester group of aryldiazoacetates has been developed. The β-lactones were synthesized in high yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivity. Halo and trifluoromethyl substituents at the ortho position of the aryldiazoacetates enhance intramolecular C–H insertions over intermolecular reactions

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。