(3S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)hepta-1,6-dien-3-ol | 226225-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 226225-94-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: PNCRPJLPGSJCMR-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)hepta-1,6-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 304.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  位阻1,6-二烯的闭环易位：5元支链环醇的一种新方法

  摘要：

  使用Schrock催化剂，对空间受阻的1,6-二烯体系进行了干净的闭环复分解反应。该产品被转化为新的5元支链环糖醇，并且是其他生物学相关的氨基环糖醇的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01141-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.033

文献信息

• A Polyhydroxylated Cyclopentene: A Useful Synthon toward the Synthesis of Carbocyclic D-Fructofuranoid
  作者：Mohindra Seepersaud、Richard Bucala、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1515/znb-1999-0422

  日期：1999.4.1

  A polyhydroxylated cyclopentene has been synthesized in five steps with an overall yield of 61% , starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose.

  一个多羟基环戊烯已经在五个步骤中合成，总产率为61％，起始物是2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖。
• Efficient synthesis of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives from d-arabinose
  作者：Yi Liu、Tian-Xiang Han、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.033

  日期：2007.9

  Our studies of the TIBAL-promoted Claisen rearrangement reaction and ring-closing metathesis (RCM) resulted in the development of an efficient synthetic route to polyfunctional seven-membered carbasugar synthons from d-arabinose. Moreover, the construction of 8-oxa-bicyclo[3.2.1]octane derivatives 10 and 13 was achieved by BCl3 or iodide-promoted intramolecular electrophilic addition reactions, which

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。
• Ring closing metathesis of sterically hindered 1,6 - dienes: A new approach to 5-membered branched cyclitols
  作者：Odile Sellier、Pierre Vab de Weghe、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01141-7

  日期：1999.8

  A sterically hindered 1,6-dienic system underwent clean ring-closing metathesis using Schrock's catalyst. The product was converted into new 5-membered branched cyclitols and is a potential precursor of other biologically relevant aminocyclitols.

  使用Schrock催化剂，对空间受阻的1,6-二烯体系进行了干净的闭环复分解反应。该产品被转化为新的5元支链环糖醇，并且是其他生物学相关的氨基环糖醇的潜在前体。