(3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-hex-5-en-2-one | 220939-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-hex-5-en-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one
• CAS: 220939-94-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: HPLTYLHWUWUKSH-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-hex-5-en-2-one 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 井冈霉醇胺
  参考文献：
  名称：

  Ring closing metathesis as an efficient approach to branched cyclitols and aminocyclitols: a short synthesis of valiolamine

  摘要：

  Ring closing metathesis of sugar-derived 1,6 dienes is the key step for the construction of highly functionnalized cyclohexenes, precursors of branched cyclitols and aminocyclitols. The method has been used for a short synthesis of valiolamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02539-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87.2%的产率得到(3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖高效合成8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  我们对TIBAL促进的Claisen重排反应和闭环复分解（RCM）的研究导致了从d-阿拉伯糖合成多官能七元羧化糖合成子的有效合成途径的发展。而且，通过BCl 3或碘化物促进的分子内亲电加成反应实现了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物10和13的构建，所述区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.033

文献信息

• Synthesis of naturally occurring iminosugars from d-fructose by the use of a zinc-mediated fragmentation reaction
  作者：Anne Lauritsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b605818c

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) and a formal synthesis of australine are described. In both cases, D-fructose is employed as the starting material and converted into a protected methyl 6-deoxy-6-iodo-furanoside. Zinc-mediated fragmentation produces an unsaturated ketone which serves as a key building block for both syntheses. Ozonolysis, reductive amination with benzylamine

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。
• The utility of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol as a PFP enzyme inhibitor
  作者：Mukund S. Chorghade、Csaba T. Cseke、Paul S. Liu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86301-6

  日期：1994.11

  2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol was synthesized from an arabinofuranose derivative. Mercuric acetate cyclization of an ene-carbamate was the key step. The compound proved to be an inhibitor of the pyrophosphate-fructose-6-phosphate-1-phosphotransferase (PFP) enzyme and has potential utility in the biorational design of herbicides.

  由阿拉伯呋喃糖衍生物合成2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-甘露醇。烯氨基甲酸酯的乙酸汞环化是关键步骤。该化合物被证明是焦磷酸盐-果糖-6-磷酸盐-1-磷酸转移酶（PFP）的抑制剂，在除草剂的生物合理设计中具有潜在的实用性。
• A Polyhydroxylated Cyclopentene: A Useful Synthon toward the Synthesis of Carbocyclic D-Fructofuranoid
  作者：Mohindra Seepersaud、Richard Bucala、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1515/znb-1999-0422

  日期：1999.4.1

  A polyhydroxylated cyclopentene has been synthesized in five steps with an overall yield of 61% , starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose.

  一个多羟基环戊烯已经在五个步骤中合成，总产率为61％，起始物是2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖。
• Ring closing metathesis of sterically hindered 1,6 - dienes: A new approach to 5-membered branched cyclitols
  作者：Odile Sellier、Pierre Vab de Weghe、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01141-7

  日期：1999.8

  A sterically hindered 1,6-dienic system underwent clean ring-closing metathesis using Schrock's catalyst. The product was converted into new 5-membered branched cyclitols and is a potential precursor of other biologically relevant aminocyclitols.

  使用Schrock催化剂，对空间受阻的1,6-二烯体系进行了干净的闭环复分解反应。该产品被转化为新的5元支链环糖醇，并且是其他生物学相关的氨基环糖醇的潜在前体。
• 一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN116041308A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。