5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 58791-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2',4'-dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-pyrazole；5-amino-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole；5-Amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-pyrazol；1H-pyrazole-4-carbonitrile, 5-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-；5-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 58791-79-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₄
• mdl: MFCD00067795
• 分子量: 253.09
• InChiKey: WDDDQTCPSCIJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到5-[5-amino-1-(2′,4′-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Effectiveness of Novel 5-(5-amino-1-aryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-tetrazole Derivatives Against Promastigotes and Amastigotes ofLeishmania amazonensis

  摘要：

  In this research, a series of substituted 5‐(5‐amino‐1‐aryl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles were synthesized and evaluated for in vitro antileishmanial activity. Among the derivatives, examined compounds 3b and 3l exhibited promising activity against promastigotes and amastigotes forms of Leishmania amazonensis. The cytotoxicity of these compounds was evaluated on murine cells, giving access to the corresponding selectivity index (SI).

  DOI：

  10.1111/cbdd.12235
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-咪唑啉-嘧啶类似物的微波辐射合成：物理化学和光物理性质及其对克氏锥虫的生物活性

  摘要：

  吡唑衍生物是具有广泛生物活性的重要药理学试剂。因此，优化它们的合成方法对药物和药物化学具有重要意义。在这项工作中，11 个新的 7-aryl-2,3-dihydro-7 H -imidazo[1,2- c ]pyrazolo[4,3- e]嘧啶 1(ak) 是采用微波辐射条件（150 W，15-45 分钟）合成的。所有化合物都通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 分析进行了全面表征。物理化学性质的计算机预测表明，所有类似物均未违反 Lipinki 规则，预测具有良好的口服生物利用度。类似物显示出对克氏锥虫的低活性。相关实验方法已应用于研究 1(ak) 的光物理性质，描述了它们在取代基作用下的吸收特性。分子组表现出青色发射，使其能够研究溶液中的基本荧光光谱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135899

文献信息

• Synthesis and adenosine receptor affinity of a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogs of 1-methylisoguanosine
  作者：Fiona A. Harden、Ronald J. Quinn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm00113a031

  日期：1991.9

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines are pyrazolo analogues of purines. They have been shown to be a general class of compounds which exhibit A1 adenosine receptor affinity. Two series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of 1-methylisoguanosine have been synthesized. The first involved substitution of the N1-position while the second involved substitution of the N5-position. Both alkyl and aryl substituents

  吡唑并[3,4-d]嘧啶是嘌呤的吡唑并类似物。它们已被证明是一类具有A1腺苷受体亲和力的化合物。已经合成了两个系列的1-甲基异鸟苷的吡唑并[3，4-d]嘧啶类似物。第一个涉及N1位置的取代，而第二个涉及N5位置的取代。检查了烷基和芳基取代基。通过使用（R）-[3H] -N6-（苯基异丙基）腺苷结合测定法测试所有化合物的A1腺苷受体亲和力。3-氯苯基在N1位上显示最大活性，而丁基在N5位上显示最大活性。在这些位置的每一个中最好的取代基的组合增强了整体活性。最有效的化合物是4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6（5H）-，IC50为6.4 x 10（- 6）M.通过用[3H] CGS 21680进行A2腺苷受体亲和力测定，检查了在受体亚类上的选择性。这一系列化合物对A2受体的效力稍弱。4-氨基-5-N-丁基-1-（3-氯苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧
• An Efficient Synthesis of New 5-(1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazoles from 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitriles<i>via</i>[3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Maurício S. dos Santos、Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1002/jhet.928

  日期：2012.11

  A series of new 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles 4a‐l were synthesized via [3 + 2] cycloaddition reaction from 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitriles 3a‐l, sodium azide and ammonium chloride, using dimethylformamide (DMF) as solvent, in good yields: 64–85%. The structures of these newly synthesized compounds were determined from the IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopic data and elemental analyses

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• Synthesis of Several New 1-arylpyrazolo[3,4-d]Pyrimidines Containing an Amide Moiety
  作者：Ju Liu、Xin-Wei Zhang、Duan-Zheng Song、Zhi-qiang Cai、Yun-peng Zhou

  DOI：10.3184/174751916x14531173426246

  日期：2016.2

  A series of novel 1-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives, containing an amide moiety, was synthesised by condensation of different acids with 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine. This intermediate was prepared from 5-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile by condensation with triethyl orthoformate and then cyclisation with ammonium hydroxide solution in

  通过不同酸与 1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑并 [3,4-d] 缩合合成了一系列含有酰胺部分的新型 1-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物嘧啶-4-胺。该中间体由 5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈通过与原甲酸三乙酯缩合，然后在室温下与四氢呋喃中的氢氧化铵溶液环化而制备。此外，含有酰胺部分的1-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的。
• A New Efficient Synthesis of 4-Alkoxy-1,6-diaryl-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Ju Liu、Xin-wei Zhang、Yang Wang、Ye Chen、Mei-rong Zhang、Zhi-qiang Cai、Yun-peng Zhou、Li-feng Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.996296

  日期：2015.4.18

  Abstract A new synthesis of 4-methoxy (or ethoxy)-1,6-diaryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives is described. An efficient one-step methodology for the title compounds was achieved by using 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with arylaldehydes in CH3OH or C2H5OH and NaOH at 60 °C. The new compounds were obtained in moderate to good yields as stable solids and easily purified by filtration

  摘要 描述了 4-甲氧基（或乙氧基）-1,6-二芳基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的新合成方法。通过在 CH3OH 或 C2H5OH 和 NaOH 中在 60°C 下使用 5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-甲腈和芳醛，实现了标题化合物的高效一步法。新化合物以中等至良好的产率获得，为稳定固体，易于通过过滤纯化。图形概要

表征谱图