2-{3,5-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 452914-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{3,5-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4,4''-bis({2-ethylhexyl}oxy)-(1,1':3',1''-terphenyl)-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,5-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 452914-03-3
• 化学式: C₄₀H₅₇BO₄
• 分子量: 612.701
• InChiKey: GKAAMEYGHYDEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromopyridine 、 2-{3,5-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到2-Benzo[b]thiophen-2-yl-5-[4,4''-bis-(2-ethyl-hexyloxy)-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of solution processable red-emitting phosphorescent dendrimers

  摘要：

  我们报告了制备对称和不对称溶液可加工磷光树枝状分子的方法，这些树枝状分子由 2-乙基己氧基表面基团、基于联苯的树枝状配体和铱（III）络合物核心组成。对称树枝状聚合物有三个树枝状 2-苯并[b]噻吩-2′-基吡啶（BTP）配体，树枝状配体负责红色发射。不对称树枝状配体有两个树枝状 2-苯基吡啶配体和一个未取代的 BTP 配体。由 2-苯基吡啶配体组成的铱(III)复合物通常会发出绿光，而含有 BTP 配体的铱(III)复合物则会发出红光。从不对称树枝状聚合物中观察到的红色发射表明，发射主要来自与具有最低 HOMO-LUMO 能隙的配体相关的金属-配体电荷转移态。对称和不对称树枝状聚合物的光致发光量子产率（PLQYs）与树枝状聚合物的结构密切相关。在溶液中，不对称和对称树枝状聚合物的光量子产率分别为 47 ± 5% 和 29 ± 3%。两种树枝状聚合物在溶液中的发射态光致发光寿命均为 7.3 ± 0.1 µs。在固态下，两种树枝状聚合物的比较 PLQY 相反，对称树枝状聚合物的 PLQY 为 10 ± 1%，不对称树枝状聚合物的 PLQY 为 7 ± 1%。非对称树枝状聚合物在固态下的 PLQY 下降幅度相对较大，这是因为核心与核心之间的相互作用增加了。不对称树枝状聚合物的分子间相互作用更大，因为 BTP 配体上没有树枝状突起。电化学分析表明，电荷直接注入树枝状聚合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b400160e
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-ethylhexyloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 2-{3,5-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  高效电致发光绿色磷光铱芯树枝状大分子的合成与性能

  摘要：

  已经开发了一种简单的收敛程序，用于制备具有联苯基树枝状分子和fac-三（2-苯基吡啶基）铱（III）核的可溶液加工的磷光树枝状聚合物。我们发现树突的附着点和分支对于控制发光的颜色很重要。光致发光激发测量表明，能量可以有效地从树突转移至核。树枝状聚合物的溶液光致发光量子产率（PLQY）测量值约为70％，这表明树枝状分子的附着并没有降低核心铱配合物的发光效率。随着第二代树状聚合物的纯膜PLQY为31％，1 1，纯树状聚合物膜的PLQY随着世代的增加而增加。/ 2比第一代树枝状聚合物更高倍和几乎3倍非枝晶铱络合物，证明树枝状聚合物结构的功率来控制分子间相互作用。电化学实验表明，电荷直接注入树枝状聚合物的核中。

  DOI：

  10.1021/ma030383w

文献信息

• Quantitative real time sensing reveals enhanced sensitivity of polar dendrimer thin films for plastic explosive taggants
  作者：Andrew J. Clulow、Hamish Cavaye、Guoqiang Tang、Paul E. Shaw、Justin J. Cooper-White、Paul L. Burn、Paul Meredith

  DOI：10.1039/c5tc01967b

  日期：——

  A method of introducing pulses of analyte vapours has been developed to study the interactions of nitro-containing analytes with fluorescent sensing films.

  已开发一种引入分析物蒸气脉冲的方法，用于研究含硝基分析物与荧光传感薄膜的相互作用。
• Fluorescent carbazole dendrimers for the detection of nitroaliphatic taggants and accelerants
  作者：Andrew J. Clulow、Paul L. Burn、Paul Meredith、Paul E. Shaw

  DOI：10.1039/c2jm32072j

  日期：——

  The detection of explosive taggant 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane (DMNB) and accelerant nitromethane (NM) by oxidative quenching of dendrimer fluorescence is examined. Two fluorescent dendrimers incorporating a 3,6-disubstituted-9-n-hexylcarbazole-based core and first-generation biphenyl-based dendrons linked directly or with acetylene bridges are reported. The dendrimers display good photoluminescence (PL) quantum yields in both solution and thin films and appropriate excited state energies for oxidation by the nitroaliphatic analytes. The dendrimer natural excited state lifetimes in solution of 6.8 and 7.4 ns were found to be significantly longer than previously reported fluorescent conjugated polymers and dendrimers for sensing applications. Steady-state PL quenching measurements in solution revealed the highest quenching efficiencies for the detection of nitroaliphatics reported to date of 59 ± 1 M−1 for DMNB and 78 ± 1 M−1 for NM. Furthermore, PL lifetime quenching measurements confirmed that the dendrimers were quenched by a predominantly collisional quenching mechanism. As such, the unprecedented quenching efficiencies with nitroaliphatics in solution are due to the combination of the long excited state lifetimes of the dendrimers and efficient collisional quenching. The fluorescence of dendrimer thin films was also reversibly quenched by exposure to pulses of sub-saturation concentrations of analyte vapours. However, in the thin film case the sensitivity towards DMNB was found to be greater than NM, highlighting the disparity between solution and thin film fluorescence quenching measurements.

  研究了通过树枝状聚合物荧光的氧化淬灭来检测爆炸性标记剂 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 (DMNB) 和助燃剂硝基甲烷 (NM)。报告中介绍了两种荧光树枝状聚合物，它们包含一个以 3,6-二取代-9-正己基咔唑为核心的树枝状聚合物和直接或通过乙炔桥连接的第一代联苯树枝状聚合物。这些树枝状聚合物在溶液和薄膜中均显示出良好的光致发光量子产率，并具有适当的激发态能量，可被硝基脂肪族分析物氧化。研究发现，树枝状聚合物在溶液中的自然激发态寿命分别为 6.8 和 7.4 ns，明显长于之前报道的用于传感应用的荧光共轭聚合物和树枝状聚合物。溶液中的稳态聚光淬灭测量显示，迄今所报道的用于检测硝基脂蛋白的淬灭效率最高，DMNB 为 59 ± 1 M-1，NM 为 78 ± 1 M-1。此外，聚光寿命淬灭测量证实，树枝状聚合物主要通过碰撞淬灭机制进行淬灭。因此，溶液中硝基脂质体前所未有的淬灭效率是树枝状聚合物激发态寿命长和高效碰撞淬灭相结合的结果。将树枝状聚合物薄膜暴露在亚饱和浓度的分析蒸汽脉冲中，也能可逆地淬灭其荧光。然而，在薄膜的情况下，发现对 DMNB 的灵敏度高于 NM，这凸显了溶液和薄膜荧光淬灭测量之间的差异。
• Effect of dendron structure on the luminescent and charge transporting properties of solution processed dendrimer-based OLEDs
  作者：Mile Gao、Van T. N. Mai、Junhyuk Jang、Chandana Sampath Kumara Ranasinghe、Ronan Chu、Paul L. Burn、Ian R. Gentle、Almantas Pivrikas、Paul E. Shaw

  DOI：10.1039/d1tc03949k

  日期：——

  the host to the guest relative to an evaporated Ir(ppy)3:TCTA blend film, with the blend composed of materials with biphenyl dendrons and t-butyl surface groups having the largest decrease. The hole mobilities of the solution processed neat and blend layers were found to be 1–2 orders of magnitude lower than those of the equivalent evaporated films. The blend film containing the host and dendrimer with

  fac -tris [2- phenylpyridinato- C 2 , N ]iridium( III ) [Ir(ppy) 3 ]-核发光树枝状聚合物和tris(4-carbazoyl-9 )的纯膜和共混膜的光物理和电荷传输特性测量并比较了基于-基苯基)胺 (TCTA) 的宿主，每种组合都具有相同的第一代树枝状结构。第一代树枝状化合物由具有正丙基表面基团的双(芴基)咔唑基或具有2-乙基己氧基或叔丁基表面基团的联苯组成。与蒸发的 Ir(ppy) 3相比，发现发射体和主体的树枝化会降低从主体到客体的能量转移效率：TCTA共混膜，其中含有联苯树枝状分子和叔丁基表面基团的材料组成的共混物下降幅度最大。发现处理过的纯层和混合层的溶液的空穴迁移率比等效的蒸发膜低 1-2 个数量级。包含主体和树枝状聚合物的共混膜具有第一代联苯树突和 2-乙基己氧基表面基团，具有最高的光致发光量子产率 (PLQY)，与蒸发的
• Effect of Dimensionality in Dendrimeric and Polymeric Fluorescent Materials for Detecting Explosives
  作者：Hamish Cavaye、Paul E. Shaw、Xin Wang、Paul L. Burn、Shih-Chun Lo、Paul Meredith

  DOI：10.1021/ma102369q

  日期：2010.12.28

  bifluorene-containing chromophores to sense explosive analytes was compared with the chemically related polymer poly(9,9-di-n-octylfluoren-2,7-diyl). One dendrimer was planar with a single chromophore with the second having four chromophores tetrahedrally arranged around an adamantyl center. All the materials had high photoluminescence quantum yields of around 90% and were able to sense explosive analytes

  稳态Stern-Volmer分析通常用于评估溶液中特定分析物分子的效率。我们结合使用了稳态Stern-Volmer分析和时间分辨光致发光（TRPL），以确定由芴基生色团组成的荧光传感材料传感硝基基爆炸性分析物的潜在机理。比较了两个第一代树枝状聚合物（由含联芴的生色团组成）感测爆炸性分析物的能力与化学相关的聚合物聚（9,9-di- n-辛基芴-2,7-二基）。一种树枝状聚合物是平面的，具有单个发色团，第二个树枝状聚合物具有围绕金刚烷基中心四面体四面体排列的四个发色团。所有材料均具有约90％的高光致发光量子产率，并且能够通过猝灭其荧光来检测爆炸性分析物。对于使用平面树状聚合物测试的所有分析物，发现基于金刚烷基核的三维树状聚合物具有最高的斯特恩-沃尔默常数，并且事实证明其平均水平也优于聚合物。TRPL测量结果表明，碰撞和静态猝灭相结合会产生感测，而碰撞猝灭的比例则取决于分析物中芳族单元的数量。三
• Effect of dendrimer generation and surface groups on the optoelectronic properties of green emitting bis-tridentate iridium(<scp>iii</scp>) complexes designed for OLEDs
  作者：Vaidehi Pandit、Junhyuk Jang、Manikandan Koodalingam、Chandana Sampath Kumara Ranasinghe、Mile Gao、Paul L. Burn、Emma V. Puttock

  DOI：10.1039/d3tc01798b

  日期：——

  iridium(III) complexes composed of [2,6-diimidazolylidene]benzene and the dianionic ligand, 2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine, have been synthesised to investigate the role of surface groups (t-butyl versus 2-ethylhexyloxy) and dendron generation (first versus second) on the photoluminescent (PL) and electroluminescent (EL) properties of the dendrimers. The dendrimers

  一系列可溶液加工的绿色发光树枝状双三齿铱( III )配合物，由[2,6-二咪唑亚基]苯和双阴离子配体2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]组成合成了-6-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶，以研究表面基团（叔丁基与2-乙基己氧基）和树枝状分子生成（第一与第二）树枝状聚合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）特性。树枝状聚合物在甲苯（60-70%）中表现出相似的溶液光致发光量子产率（PLQY），与表面基团和树枝状聚合物的生成无关。相比之下，第二代树枝状聚合物的 PLQY 值明显高于纯膜中第一代树枝状聚合物的 PLQY 值，因为更高代的树枝状聚合物提供了更有效的发射核封装。当树枝状聚合物以 2 mol% 的浓度在三[4-咔唑酰基-9-基苯基]胺 (TCTA) 中混合时，PLQY 增加，但仍低于溶液中测量的值，表明树枝状聚合物并未均匀分布在整个主体中。2 mol% 共混物中客体和主体的排放提供