4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-6-en-2-yne | 741271-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-6-en-2-yne
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhept-1-en-5-yn-4-yloxy)silane
• CAS: 741271-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: BFEBKNXXTVOCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-6-en-2-yne 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methylhept-6-en-2-yn-4-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-5-hexen-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-6-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of 5-En-1-yn-3-ol Systems
  作者：Youssef Harrak、Christophe Blaszykowski、Matthieu Bernard、Kevin Cariou、Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja0474695

  日期：2004.7.1

  5-En-1-yn-3-ol substrates bearing a free hydroxyl group or an acyl group are highly versatile partners for PtCl2-catalyzed cycloisomerizations. Electrophilic activation of the alkyne moiety triggers at wish a hydride or an O-acyl migration yielding at the end to regioisomeric keto derivatives. The efficient preparation of Sabina ketone, an important monoterpene precursor, has been worked out.

  带有游离羟基或酰基的 5-En-1-yn-3-ol 底物是 PtCl2 催化的环异构化的通用伙伴。炔烃部分的亲电活化可触发氢化物或 O-酰基迁移，最终产生区域异构酮衍生物。已经研究出重要的单萜前体Sabina酮的有效制备。
• Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes
  作者：Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria、Christophe Blaszykowski、Youssef Harrak、Célia Brancour、Kimitaka Nakama

  DOI：10.1055/s-2007-983736

  日期：2007.7

  1,5-Enynes are highly reactive under PtCl2 catalysis and give a range of [3.1.0] bicyclic skeletons. The scope and limitations of this process are presented. Regioisomeric keto derivatives are obtained depending upon the nature of the oxygenated substituent at the propargylic position of the starting substrate.

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。