2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromopyridine | 557793-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromopyridine
• 英文别名: 2-(2'-benzo[b]thienyl)-5-bromopyridine；2-(2-benzo[b]thienyl)-5-bromopyridine；2-benzo[b]thien-2-yl-5-bromopyridine；2-(1-Benzothiophen-2-yl)-5-bromopyridine
• CAS: 557793-46-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• 分子量: 290.183
• InChiKey: LJLCJXBZJXNSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  412.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromopyridine 、 2-{3,5-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到2-Benzo[b]thiophen-2-yl-5-[4,4''-bis-(2-ethyl-hexyloxy)-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and properties of solution processable red-emitting phosphorescent dendrimers

  摘要：

  我们报告了制备对称和不对称溶液可加工磷光树枝状分子的方法，这些树枝状分子由 2-乙基己氧基表面基团、基于联苯的树枝状配体和铱（III）络合物核心组成。对称树枝状聚合物有三个树枝状 2-苯并[b]噻吩-2′-基吡啶（BTP）配体，树枝状配体负责红色发射。不对称树枝状配体有两个树枝状 2-苯基吡啶配体和一个未取代的 BTP 配体。由 2-苯基吡啶配体组成的铱(III)复合物通常会发出绿光，而含有 BTP 配体的铱(III)复合物则会发出红光。从不对称树枝状聚合物中观察到的红色发射表明，发射主要来自与具有最低 HOMO-LUMO 能隙的配体相关的金属-配体电荷转移态。对称和不对称树枝状聚合物的光致发光量子产率（PLQYs）与树枝状聚合物的结构密切相关。在溶液中，不对称和对称树枝状聚合物的光量子产率分别为 47 ± 5% 和 29 ± 3%。两种树枝状聚合物在溶液中的发射态光致发光寿命均为 7.3 ± 0.1 µs。在固态下，两种树枝状聚合物的比较 PLQY 相反，对称树枝状聚合物的 PLQY 为 10 ± 1%，不对称树枝状聚合物的 PLQY 为 7 ± 1%。非对称树枝状聚合物在固态下的 PLQY 下降幅度相对较大，这是因为核心与核心之间的相互作用增加了。不对称树枝状聚合物的分子间相互作用更大，因为 BTP 配体上没有树枝状突起。电化学分析表明，电荷直接注入树枝状聚合物的核心。

  DOI：

  10.1039/b400160e
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的共轭电致磷光聚合物

  摘要：

  我们报告了一系列可溶液加工的磷光铱配合物的合成和光物理研究。这些包含双环金属化铱单元 [Ir(ppy)(2)(acac)] 或 [Ir(btp)(2)(acac)]，其中 ppy 是 2-苯基吡啶，btp 是 2-(2'-苯并[b ]噻吩基）吡啶，acac是乙酰丙酮化物。铱单元与低聚（9,9-二辛基芴基-2,7-二基）[(FO)(n)] 共价连接并结合形成复合物 [Ir(ppy-(FO)(n))(2 )(acac)] 或 [Ir(btp-(FO)(n))(2)(acac)]，其中芴单元数 n 为 1、2、3、约 10、约 20、约 30 ，或大约 40。所有配合物在光致发光和电致发光中都表现出来自混合三线态的发射，同时有效地淬灭芴单线态发射。短链复合物，11-13，[Ir(ppy-(FO)(n)-FH)(2)(acac)] 其中 n = 0、1 或 2，显示绿光发射，通过 FO 附件红移约

  DOI：

  10.1021/ja039445o

文献信息

• Regioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Direct Arylation of Five-Membered and Condensed Heterocycles
  作者：Jola Pospech、Anis Tlili、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304314

  日期：2014.3.10

  A ruthenium‐catalyzed carbonylative CH bond arylation process for the three‐component synthesis of complex aryl–(hetero)aryl ketones in an aqueous solution has been developed. By exploiting the ortho‐activating effect of nitrogen‐containing directing groups, a regioselective, successive twofold C(sp2)C(sp2) bond formation has been achieved. This straightforward catalytic process provides access to

  甲钌催化carbonylativeÇ 复杂芳基- （杂）的三组分合成芳基酮在水溶液中H键的芳基化过程已经被开发出来。通过利用邻-activating含氮定位基团，一个区域选择性的作用，逐次双重C（SP 2） C（SP 2）键形成已经实现。这种直接的催化方法提供了访问多功能产品中多种生物活性化合物盛行和用于随后的转化提供了一个有价值的官能团。
• Tuning the Colors of the Dark Isomers of Photochromic Boron Compounds with Fluoride Ions: Four-State Color Switching
  作者：Soren K. Mellerup、Ying-Li Rao、Hazem Amarne、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02308

  日期：2016.9.2

  Combining a three-coordinated boron (BMes2) moiety with a four-coordinated photochromic organoboron unit leads to a series of new diboron compounds that undergo four-state reversible color switching in response to stimuli of light, heat, and fluoride ions. Thus, these hybrid diboron systems allow both convenient color tuning/switching of such photochromic systems, as well as visual fluoride sensing

  将三配位的硼（BMes 2）部分与四配位的光致变色有机硼单元结合使用会导致一系列新的二硼化合物，它们响应光，热和氟离子的刺激而经历四态可逆颜色转换。因此，这些混合二硼系系统既允许方便地调光/切换这种光致变色系统，又允许通过颜色或荧光发射颜色变化进行可视氟化物感测。
• Enhancing Phosphorescence and Electrophosphorescence Efficiency of Cyclometalated Pt(II) Compounds with Triarylboron
  作者：Zachary M. Hudson、Christina Sun、Michael G. Helander、Hazem Amarne、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/adfm.201000904

  日期：2010.10.22

  for several of these complexes relative to the non‐borylated Pt(II) parent chromophores, which may be attributed to the increased mixing of 1MLCT and 3LC states. The phosphorescent enhancement, electron transport capabilities, and steric bulkiness offered by the triarylboron group can be used to significantly enhance the performance of electrophosphorescent devices based on Pt(II) emitters. A high efficiency

  实现了用三芳基硼官能化制备环金属化的乙酰丙酮化铂（II）铂（acac）配合物的合成策略。该方法用于合成一系列三芳基硼官能化的磷光Pt（acac）化合物，这些化合物的特征在于NMR光谱，X射线晶体学和理论计算。这些复合物表现出一定范围的明亮的色彩磷光跨越绿色可见光谱的红色区域（λ最大在溶液= ~520-650 nm），而固体状态。相对于未硼化的Pt（II）母体发色团，用三芳基硼基团进行官能化处理可显着提高其中一些配合物的量子产率，这可能归因于1 MLCT和3个LC状态。三芳基硼基团提供的磷光增强，电子传输能力和空间体积可用于显着增强基于Pt（II）发射极的电磷光器件的性能。所制造的高效绿色电致磷光器件的最大外部量子效率为8.9％，亮度效率为34.5 cd A -1，功率效率为29.8 lm W -1，与其中Pt（II ）发射极缺少硼功能。
• Boron Compounds and Uses Thereof
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20120253044A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Organoboron compounds are described that upon exposure to light absorb light and isomerize and form a dark-colored isomer. The dark-colored isomer converts back to the colorless isomer upon removal of light, or exposure to oxygen or heat. Such compounds can be added into polymeric matrices such as films. These compounds are suitable for UV-blocking, UV-detecting, and for oxygen-sensing applications. Uses include UV-blocking windows, sunglasses, and as indicators in packaging such as food packaging.

  描述了一种有机硼化合物，当暴露于光线下时，会吸收光线并异构化形成深色异构体。深色异构体在去除光线或暴露于氧气或热时会转化回无色异构体。这些化合物可以添加到聚合物基质中，如薄膜中。这些化合物适用于阻挡紫外线、检测紫外线和感知氧气的应用。例如，用于阻挡紫外线的窗户、太阳镜，以及作为食品包装中的指示剂。
• Solution-processable phosphorescent materials
  申请人：Cambridge Display Technology Limited

  公开号：EP2264123A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  A process for the preparation of a material capable of luminescence, said material comprising: a polymer or oligomer; and an organometallic group, wherein the polymer or oligomer is at least partially conjugated and the organometallic group is covalently bound to the polymer or oligomer and the nature, location and/or proportion of the polymer or oligomer and of the organometallic group in the material are selected so that the luminescence predominantly is phosphorescence; said process comprising: (a) reacting monomers to form a polymer or oligomer wherein each monomer has at least two reactive groups selected from the group consisting of a halide group, a boronic acid group, a boronic ester group and a borane group and each monomer comprises an aryl or heteroaryl group; and (b) terminating the polymer or oligomer formed in step (a) using an end-capping reagent, said end-capping reagent comprising one reactive group selected from the group consisting of a halide group, a boronic acid group, a boronic ester group and a borane group and either (i) containing an organometallic or (ii) being capable of forming a complex with a metal when treated with a metal-complexing reagent; and (c) where the end-capping reagent is as defined in (ii), treating the terminated polymer or oligomer from step (b) with a metal-complexing reagent.

  一种制备发光材料的工艺，所述材料包括 聚合物或低聚物；以及 有机金属基团、 其中聚合物或低聚物至少部分共轭，有机金属基团与聚合物或低聚物共价结合，聚合物或低聚物和有机金属基团在材料中的性质、位置和/或比例经过选择，使发光主要为磷光；所述工艺包括 (a) 使单体反应以形成聚合物或低聚物，其中每个单体具有至少两个反应基团，这 些反应基团选自由卤化物基团、硼酸基团、硼酸酯基团和硼烷基团组成的组，而 且每个单体包括芳基或杂芳基；以及 (b) 使用末端封端试剂终止步骤(a)中形成的聚合物或低聚物，所述末端封端试剂包含一个反应基团，该反应基团选自由卤化物基团、硼酸基团、硼酸酯基团和硼烷基团组成的组，且(i)含有有机金属，或(ii)经金属络合试剂处理后能够与金属形成络合物；以及 (c) 如果末端封端试剂如(ii)中定义，则用金属络合试剂处理步骤(b)中的末端聚合物或低聚物。