1-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one | 1425058-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-methyl-3-phenylindol-2-one；3-anilino-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1425058-59-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: ZQHRRYQYEBXHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的一锅硼酸化/分子内不对称芳基化在 α-酮亚胺上：手性 3-氨基-2-羟吲哚的创新方法

  摘要：

  3-Amino-2-oxindole 衍生物是许多天然产物和药用化合物中常见的骨架，因此它们的合成具有重要意义。我们首次报告了合成这些化合物的一锅法，使用从邻溴-α-酮亚氨基衍生物开始的硼酸化/分子内不对称芳基化序列。Pd(OAc)2 用作预催化剂，(R)-BINAP 用作手性源。我们以优异的产率（高达 98%）和高达 76% ee 的对映选择性成功获得了一系列 3-苯基-3-（芳基-氨基）-indolin-2-one 衍生物（共 11 个）。该反应是通用的，并且可以耐受范围广泛的官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590940

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c2ob27196f

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyoxindoles with trichloroacetonitrile (1.3 equiv.) and a catalytic amount of DBU (0.1 equiv.) followed by addition of nucleophiles (1.5 equiv.) and diphenylphosphoric acid (0.2 equiv.) afforded the 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields. DFT computations supported the notion that the reaction went through the 1-alkyl-2-oxo-2H-indol-1-ium intermediate.

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。
• Pd-Catalyzed One-Pot Borylation/Intramolecular Asymmetric Arylation on α-Ketiminoamides: Innovative Approach to Chiral 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Carolina Marques、Anthony Burke、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-0036-1590940

  日期：2018.3

  derivatives are a common framework found in many natural products and medicinal compounds and thus their synthesis is of significant importance. We report for the first time a one-pot approach for the synthesis of these compounds, using a bory­lation/intramolecular asymmetric arylation sequence starting from ­ortho-bromo-α-ketimino amide derivatives. Pd(OAc)2 was used as the pre-catalyst along with (R)-BINAP

  3-Amino-2-oxindole 衍生物是许多天然产物和药用化合物中常见的骨架，因此它们的合成具有重要意义。我们首次报告了合成这些化合物的一锅法，使用从邻溴-α-酮亚氨基衍生物开始的硼酸化/分子内不对称芳基化序列。Pd(OAc)2 用作预催化剂，(R)-BINAP 用作手性源。我们以优异的产率（高达 98%）和高达 76% ee 的对映选择性成功获得了一系列 3-苯基-3-（芳基-氨基）-indolin-2-one 衍生物（共 11 个）。该反应是通用的，并且可以耐受范围广泛的官能团。