5-氨基-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 | 14678-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1-(2-氯-苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(o-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate；5-amino-1-(2-chloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；1-(2-Chlor-phenyl)-4-aethoxycarbonyl-5-amino-pyrazol；1-o-Chlorphenyl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-pyrazol；ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 14678-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD02089373
• 分子量: 265.699
• InChiKey: MYSGEOHNZFEZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  415.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Potassium;5-amino-1-(2-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/分子内脱羧偶联合成3 H-吡唑并[3,4- c ]异喹啉和噻吩并[3,2- c ]异喹啉

  摘要：

  为3合成的一般方法ħ -吡唑并[3,4- c ^ ]异喹啉和噻吩并[3,2- C ^ ]异喹啉，描述涉及级联亚胺化/分子内脱羧耦合钾之间2-氨基（杂）的实施苯甲酸酯和2-卤代芳基醛。吡唑基底物的反应需要Pd-Cu双金属系统才能获得更高的收率，而噻吩基的底物仅使用Pd催化剂即可提供优异的收率。

  DOI：

  10.1021/ol4023722
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-肼 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氨基-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/分子内脱羧偶联合成3 H-吡唑并[3,4- c ]异喹啉和噻吩并[3,2- c ]异喹啉

  摘要：

  为3合成的一般方法ħ -吡唑并[3,4- c ^ ]异喹啉和噻吩并[3,2- C ^ ]异喹啉，描述涉及级联亚胺化/分子内脱羧耦合钾之间2-氨基（杂）的实施苯甲酸酯和2-卤代芳基醛。吡唑基底物的反应需要Pd-Cu双金属系统才能获得更高的收率，而噻吩基的底物仅使用Pd催化剂即可提供优异的收率。

  DOI：

  10.1021/ol4023722

文献信息

• Targeting Pim Kinases and DAPK3 to Control Hypertension
  作者：David A. Carlson、Miriam R. Singer、Cindy Sutherland、Clara Redondo、Leila T. Alexander、Philip F. Hughes、Stefan Knapp、Susan B. Gurley、Matthew A. Sparks、Justin A. MacDonald、Timothy A.J. Haystead

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.006

  日期：2018.10

  vitally important for drug discovery. Here we report that Pim kinases, in combination with DAPK3, regulate contractility and control hypertension. Using a co-crystal structure of lead molecule (HS38) in complex with DAPK3, a dual Pim/DAPK3 inhibitor (HS56) and selective DAPK3 inhibitors (HS94 and HS148) were developed to provide mechanistic insight into the polypharmacology of hypertension.In vitroandex vivostudies

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。
• Discovery of pyrazoles as novel FPR1 antagonists
  作者：Andrew D. Morley、Andrew Cook、Sarah King、Bryan Roberts、Sarah Lever、Richard Weaver、Cathy MacDonald、John Unitt、Malbinder Fagura、Tim Phillips、Richard Lewis、Mark Wenlock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.085

  日期：2011.11

  A series of pyrazole inhibitors of the human FPR1 receptor have been identified from high throughput screening. The compounds demonstrate potent inhibition in human neutrophils and attractive physicochemical and in vitro DMPK profiles to be of further interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tricyclic heteroaromatic ring systems IV. Synthesis and reactions of 4H-Pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
  作者：Misbahul A. Khan、Vera L. T. Ribeiro

  DOI：10.1007/bf00798441

  日期：1983.4
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：ISE Toshihiro

  公开号：US20100244006A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  An organic electroluminescent device is provided and includes: a cathode; an anode; and at least one organic layer between the cathode and the anode. The at least one organic layer includes a light emitting layer containing at least one light emitting material. A compound represented by the following formula (I) is contained in the at least one organic layer. where n stands for an integer of 2 or greater, L represents an n-valent linking group, and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
• US8349473B2
  申请人：——

  公开号：US8349473B2

  公开（公告）日：2013-01-08