2-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-phenyl boronic acid | 923595-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-phenyl boronic acid
• 英文别名: [2-(3-Oxo-3-phenylpropyl)phenyl]boronic acid；[2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 923595-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₃
• 分子量: 254.093
• InChiKey: PSAOAQYQRIHXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  481.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-phenyl boronic acid 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-苯基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425