2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: NUUDVWAVLKNPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 间硝基苯甲醛 在 三甲基氰硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多组分反应对荧光分子进行全谱图调谐

  摘要：

  用于成像的荧光探针能够对难以触及的细胞和细胞器进行可视化和分析。然而，将这些荧光分子调谐到更高波长的有效示例有限。这一点至关重要，因为不同的组织对不同波长的发射很敏感。为了满足这一需求，我们报道了 400–700+ nm 荧光吡啶[2′，1′：2,3]咪唑[4,5-c]异喹啉和取代的咪唑[1,2-a]吡啶-3-胺的发现、调谐、结构-光物理性质关系 （SPPR） 和时间依赖性 DFT （TD-DFT） 计算。合成涉及三甲基硅烷基氰化物 （TMSCN） 修饰的 Groebke-Blackburn-Bienaymé （GBB） 多组分反应以及 TMSCN 修饰的 GBB 结合随后的醛缩合，以及 Aza-Friedel-Crafts-分子内环化-氧化都在一个锅中。SPPR 揭示了氨基吡啶起始材料对位的吸电子强度直接控制这些分子的吸收和荧光发射波长。TD-DFT 计算显示了自然跃迁轨道 （NTO）

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154748