cis-2,3-epoxyhexane | 220272-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxyhexane
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-propyloxirane
• CAS: 220272-03-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LIESJAYIOKBLIL-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxyhexane 、 氢化铝锂 、 三氯化铝 生成 2-己醇
  参考文献：
  名称：

  ANDREJEVIC, V.;BJELAKOVIC, M.;MIHAILOVIC, M. M.;MIHAILOVIC, M. LJ., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 2030-2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₄₆H₄₀N₂O₂ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛顺式-1,2-二氨基环己烷（cis-DACH）Salalen催化剂用于末端非共轭烯烃与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201404639

文献信息

• Titanium<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane (<i>cis</i>-DACH) Salalen Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/chem.201404639

  日期：2015.1.2

  Chiral Ti salalen complexes catalyze the asymmetric epoxidation of terminal non‐conjugated olefins with hydrogen peroxide. Modular ligands based on cis‐1,2‐diamino‐cyclohexane (cis‐DACH) were developed, giving high yields and enantiomeric excesses (ee, up to 96 %) at catalyst loadings as low as 0.1–0.5 mol %, and even under solvent‐free conditions.

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。
• Proton Switch in the Secondary Coordination Sphere to Control Catalytic Events at the Metal Center: Biomimetic Oxo Transfer Chemistry of Nickel Amidate Complex
  作者：Soohyung Kim、Ha Young Jeong、Seonghan Kim、Hongsik Kim、Sojeong Lee、Jaeheung Cho、Cheal Kim、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/chem.202005183

  日期：2021.3.8

  amino acid side chains or porphyrin rings, peptide backbones might function as strong electron‐donating ligands to stabilize high oxidation states. To test the feasibility of this idea in synthetic settings, we have prepared a nickel(II) complex of new amido multidentate ligand. The mononuclear nickel complex of this N5 ligand catalyzes epoxidation reactions of a wide range of olefins by using mCPBA

  高价金属氧物种是许多金属酶催化循环中氧原子转移步骤的关键中间体。尽管此类酶的氧化还原活性金属中心通常由阴离子氨基酸侧链或卟啉环支撑，但肽主链可能充当强电子给体配体，以稳定高氧化态。为了测试这种想法在合成环境中的可行性，我们准备了一种新的酰胺基多齿配体的镍（II）配合物。该N5配体的单核镍配合物通过使用mCPBA作为末端氧化剂来催化多种烯烃的环氧化反应。值得注意的是，对于末端烯烃底物观察到非常高的催化效率和选择性。我们发现，次级配位球的质子化是催化循环的入口，在催化循环中，随后形成高价镍物种进行氧转移反应。概念上平行的过程可能允许金属酶通过在次级配位领域使用质子开关来控制初级配位领域的催化循环。
• A manganese oxidation catalyst, a method for its preparation and use thereof for catalytic epoxidation, catalytic cis-dihydroxylation and combined expoxidation-cis-dihydroxylation of olefins
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0970951A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  The invention relates to a novel manganese oxidation catalyst of the general formula: (LMnXn)S wherein: Mn is manganese; L is a triazacycloalkane, the carbon skeleton thereof comprising at least 6 C atoms; substituted on two of the three N atoms by a non coordinating substituent, and comprising a covalent link to a support S; X is a charge compensating anion selected from the group comprising: Cl-, Br-, F-, I-, CN-, NCS-, N3-, ClO4-, NO3-, RCOO-, RO-, OH-, O22-, O2-, OOH-, SO42-, HSO4-, PO43-, HPO42-, H2PO4-, RSO3-, RSO4-, B4O72-, oxalate, fumarate, maleate, PF6-, BF4-; n has any value between 0 and 4; S is a solid support material, that is linked to L via a covalent tether, the support material being selected from the following groups: oxides, mixed oxides, zeolites, clays, soluble or insoluble organic polymers, or mixed organic-inorganic solids and to a method for its preparation and further to a method for epoxidation and/or dishydroxylation of olefins in the presence of such a catalyst.

  本发明涉及一种通式如下的新型锰氧化催化剂： (LMnXn)S 其中： Mn是锰； L 是三氮杂环烷烃，其碳骨架由至少 6 个 C 原子组成；三个 N 原子中的两个被非配位取代基取代，并包括与载体 S 的共价连接； X 是电荷补偿阴离子，选自以下组别Cl-、Br-、F-、I-、CN-、NCS-、N3-、ClO4-、NO3-、RCOO-、RO-、OH-、O22-、O2-、OOH-、SO42-、HSO4-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、RSO3-、RSO4-、B4O72-、草酸盐、富马酸盐、马来酸盐、PF6-、BF4-； n 的值在 0 和 4 之间； S 是固体支撑材料，通过共价键与 L 连接，该支撑材料选自以下组别：氧化物、混合氧化物、沸石、粘土、可溶或不溶有机聚合物或有机-无机混合固体，以及其制备方法和在该催化剂存在下进行烯烃环氧化和/或二羟基化的方法。
• Determination of oxirane ring position in epoxides at the nanogram level by reaction gas chromatography
  作者：Athula B. Attygalle、E. David. Morgan

  DOI：10.1021/ac00272a074

  日期：1984.7.1
• MARTIN, M. G.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 251-254
  作者：MARTIN, M. G.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图