epoxy-4,5 methyl-3 pentanoate de methyle | 81469-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: epoxy-4,5 methyl-3 pentanoate de methyle
• 英文别名: methyl 3-(oxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 81469-38-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DPXNFHWFABWPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylprop-1-enyllithium 、 epoxy-4,5 methyl-3 pentanoate de methyle 在 iodure cuivreux 作用下， 生成 (3R,4S)(-) eldanolide 、 4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  L'eldanolide，信息素DES glandes alaires德拉pyrale德拉CANNEà苏克雷，eldana saccharina（WLK）：结构等SYNTHESE德SES德塞夫勒énantiomères

  摘要：

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91504-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylpent-4-enoate 在 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到epoxy-4,5 methyl-3 pentanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  L'eldanolide，信息素DES glandes alaires德拉pyrale德拉CANNEà苏克雷，eldana saccharina（WLK）：结构等SYNTHESE德SES德塞夫勒énantiomères

  摘要：

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91504-2

文献信息

• Structure and synthesis of the wing gland pheromone of the male african sugar-cane borer: Eldana saccharina (wlk.) (lepidoptera,pyralidae)
  作者：G. Kunesch、P. Zagatti、J.Y. Lallemand、A. Debal、J.P. Vigneron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92478-5

  日期：——
• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。