methyl trans-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate | 7542-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl trans-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate
• 英文别名: 3-<4-Methoxy-anilino>-acrylsaeuremethylester；trans-3--acrylsaeure-methylester；(E)-methyl 3-[(4-methoxyphenyl)amino]acrylate；methyl (E)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate
• CAS: 7542-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OXFQDCVNAUSSIO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙炔酸甲酯 生成 methyl trans-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2526 - 2545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel heterocycles related to the dynemicin a ring skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Jonathan L. Gross、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/jhet.5570330336

  日期：1996.5

  framework of dynemycin A (1) are reported. A series of quinoline based dienophiles containing an activating group (e.g. 5, Scheme 1), reacted with acyclic dienes (e.g. 4, Scheme 1) in a Diels-Alder fashion under increased pressure to afford a variety of heterocyclic systems related to the CDE skeleton of dynemycin A. Reaction of dienophile 15 with cyclic diene 29 led to the novel hetereocycle 34 whereas

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应