1,1,7,7-tetraethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3,3,5,5-tetramethyl-s-indacene | 1142818-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,7,7-tetraethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3,3,5,5-tetramethyl-s-indacene
• 英文别名: 1,1,7,7-tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-s-hydrindacene；1,1,7,7-Tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-2,6-dihydro-s-indacene；1,1,7,7-tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-2,6-dihydro-s-indacene
• CAS: 1142818-89-0
• 化学式: C₂₄H₃₈
• 分子量: 326.566
• InChiKey: RPUVCICYVUFQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,7,7-tetraethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3,3,5,5-tetramethyl-s-indacene 在 溴 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以97%的产率得到4-溴-1,1,7,7-四乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-3,3,5,5-四甲基对称引达省
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α'-二羟基-1,3-二异丙基苯 在 盐酸 、 三氯化硼 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,7,7-tetraethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3,3,5,5-tetramethyl-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090

文献信息

• Sterically demanding imidazolinium salts through the activation and cyclization of formamides
  作者：Michael Tsimerman、Debasis Mallik、Tsukasa Matsuo、Takashi Otani、Kohei Tamao、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c2cc36329a

  日期：——

  A new protocol was developed for the synthesis of sterically demanding imidazolinium salts. This procedure was adopted for the synthesis of seven NHC salts, including ones that were demonstrated to be inaccessible using the conventional orthoformate ester type cyclization method.

  针对合成空间位阻较大的咪唑啉鎓盐，我们开发了一种新的合成方案。该方案被成功应用于合成七种NHC盐，其中包括那些使用传统邻甲酸酯类环化方法无法获得的化合物。
• Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Ring<i>s</i>-Hydrindacene Skeleton
  作者：Tsukasa Matsuo、Katsunori Suzuki、Tomohide Fukawa、Baolin Li、Mikinao Ito、Yoshiaki Shoji、Takashi Otani、Liangchun Li、Megumi Kobayashi、Makoto Hachiya、Yoshiyuki Tahara、Daisuke Hashizume、Takeo Fukunaga、Aiko Fukazawa、Yongming Li、Hayato Tsuji、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.20110090

  日期：2011.11.15

  A series of octa-R-substituted bromo-s-hydrindacenes, “Rind-Br,” have been synthesized by a sequence of the Lewis acid catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction, bromination and vice versa. Their structural features and physical properties depend on the eight R-substituents at the four benzylic positions on the s-hydrindacenyl skeleton. The molecular structures of the Rind-Br have been confirmed by X-ray crystallography, indicating the unique structural diversities of the bulky Rind groups.

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。
• Rational Design of Persistent Phosphorus-Centered Singlet Tetraradicals and Their Use in Small-Molecule Activation
  作者：Edgar Zander、Jonas Bresien、Vladimir V. Zhivonitko、Johannes Fessler、Alexander Villinger、Dirk Michalik、Axel Schulz

  DOI：10.1021/jacs.3c03928

  日期：2023.7.5

  alkynes. In addition to the synthesis of P-centered tetraradicals, the comparison with other known tetraradicals as well as biradicals is described on the basis of quantum mechanical calculations with respect to its multireference character, coupling of radical electrons, and aromaticity. The strong coupling of radical electrons enables selective discrimination between the first and the second activations

  双自由基是键形成和断裂过程中的重要中间体。虽然以主族元素为中心的双自由基已被彻底研究，但对四自由基的了解却少之又少，因为它们的极低稳定性阻碍了它们的分离和在小分子活化中的使用。在此，我们描述了对持久性磷中心四价自由基的寻找。从s-茚二烯基骨架开始，我们研究了四个磷基自由基位点的引入，这些自由基位点由 N-R 单元连接并由苯部分桥接。通过改变取代基R的大小，我们最终成功分离出持久的P中心单线态四自由基，2,6-二氮杂-1,3,5,7-四磷酸-s-茚达烯-1,3,5,7-四酰基( 1 )，收率良好。此外，还证明了四自由基1可用于活化小分子，例如分子氢或炔烃。除了P中心四自由基的合成外，还根据量子力学计算对其多参考特性、自由基电子耦合和芳香性进行了与其他已知四自由基和双自由基的比较。自由基电子的强耦合使得能够选择性地区分小分子的第一次和第二次激活，这通过H 2加成的例子得到了证明。通过仲氢诱导的超极化