1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)propan-1-one | 62050-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Fluorophenyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 62050-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: NLZZFQFUPLKATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)propan-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)-2-thiocyanatopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020051424A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051424A5
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 4-氟苯基溴化镁 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三丁基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents

  摘要：

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.

  DOI：

  10.1021/ol402599f

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。
• An efficient water-soluble surfactant-type palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions in pure water at room temperature
  作者：Pei Qiu、Jing Yang Zhao、Xu Shi、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj00377j

  日期：——

  An in situ-generated Pd catalyst with a bidentate phosphine-type zwitterionic surfactant as a ligand showed high catalytic activity in the Suzuki reactions.

  一个以双齿膦型带电离表面活性剂为配体的原位生成的Pd催化剂在Suzuki反应中表现出高催化活性。
• Second-Layer Chiral Environment-Induced Steric Hindrance Enables Catalyst Conformation Lockdown in Enantioselective Hypervalent Iodine Organocatalysis
  作者：Xiaotao Zhang、Miaomiao Liu、Hao Ge、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c02018

  日期：2023.6.16

  A class of confined chiral hypervalent iodines have been designed and developed by incorporating two sterically demanding BINOL-derived units, which form the second-layer chiral environment, into the iodine-containing molecules to lock down the conformation of the catalyst and indirectly create a compact chiral environment around the active site. Good-to-excellent enantioselectivities have been achieved

  通过将两个空间要求高的 BINOL 衍生单元（形成第二层手性环境）结合到含碘分子中以锁定催化剂的构象并间接产生致密结构，设计和开发了一类受限手性高价碘活性位点周围的手性环境。这些催化剂在酮的 α-氧磺酰化（高达 97.5:2.5 er）和 5-oxo-5-arylpentanoic 酸氧化环化为 γ-丁内酯（高达 98:2）方面实现了良好至卓越的对映选择性呃），从而证明了这种策略在催化剂设计中的实用性。
• US4115456A
  申请人：——

  公开号：US4115456A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4196215A
  申请人：——

  公开号：US4196215A

  公开（公告）日：1980-04-01