tert-butyl-[(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]oxy-dimethylsilane | 922728-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 922728-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 373.546
• InChiKey: RMPXTPXVCWFZOX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]oxy-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（ - ） - cytoxazone和（+） -外延-cytoxazone通过铑催化的非对映选择性氧化C-H胺化

  摘要：

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.016
• 作为产物：
  描述：

  草蒿脑-2',3'-氧化物 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-[(4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（ - ） - cytoxazone和（+） -外延-cytoxazone通过铑催化的非对映选择性氧化C-H胺化

  摘要：

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.016

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone via Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H aminations
  作者：Srinivasarao V. Narina、Talluri Siva Kumar、Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.016

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone (1) and (+)-epi-cytoxazone (2) using proline-catalyzed asymmetric α-amino-oxylation of aldehydes followed by Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H amination as the key steps is described. syn or anti 1,2-aminoalcohols were obtained by Rh-catalyzed intramolecular amidation of the C–H bonds of carbamates or sulfamate esters with good to

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。