4-chloro-2-methoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide | 1443788-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-2-methoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1443788-19-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: NBRJXNITZYNEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64.5%的产率得到4-chloro-2-methoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 介导的有氧 C-H 氧化中有机金属和单电子转移机制之间的差异

  摘要：

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，

  DOI：

  10.1021/ja4026424

文献信息

• Divergence between Organometallic and Single-Electron-Transfer Mechanisms in Copper(II)-Mediated Aerobic C–H Oxidation
  作者：Alison M. Suess、Mehmed Z. Ertem、Christopher J. Cramer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4026424

  日期：2013.7.3

  Copper(II)-mediated C-H oxidation is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the mechanisms of many of these reactions are poorly understood. Here, we observe different products from Cu(II)-mediated oxidation of N-(8-quinolinyl)benzamide, depending on the reaction conditions. Under basic conditions, the benzamide group undergoes directed C-H methoxylation or chlorination. Under

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，