5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酰肼 | 99347-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酰肼
• 中文别名: 5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧肼
• 英文名称: 5-amino-1-methylpyrazole-4-carboxhydrazide
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide；5-amino-1-methylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 99347-21-4
• 化学式: C₅H₉N₅O
• mdl: MFCD03425741
• 分子量: 155.159
• InChiKey: OFARNLCWFCSYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酰肼 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1,6-dimethyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Maquestiau, A.; Banneux, F.; Eynde, J.-J. Vanden, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 401 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一系列二氨基吡唑酮衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  为了获得具有高除草活性的新的先导化合物，使用一系列相关的合成子设计并合成了一系列的5-氨基吡唑衍生物。通过IR，1 H NMR和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440401

文献信息

• Synthesis of 5-amino-4, 5-dihydropyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-ones and related isomeric systems
  作者：A. Maquestiau、J.-J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83459-1

  日期：1987.1

  Reactions between aminopyrazole-4-carboxylic acids derivatives and orthoesters or amide acetals lead, in most cases, to the introduction of a heteroalkylidene moiety on the amino group of ethyl aminopyrazole-4-carboxylates and on the β-hydrazide nitrogen atom of aminopyrazole-4-carboxhydrazides.

  在大多数情况下，氨基吡唑-4-羧酸衍生物与原酸酯或酰胺缩醛之间的反应导致在氨基吡唑-4-羧酸乙酯的氨基上和氨基吡唑-4的β-酰肼氮原子上引入杂亚烷基部分-羧酰肼。
• Synthesis of 5-amino-4,5-dihydropyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-ones and related isomeric systems
  作者：A. Maqestiau、J.-J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83460-8

  日期：1987.1

  Treatment of ethyl (heteroalkylidene)aminopyrazole-4-carboxylates with hydrazine hydrate generally provides a ready synthetic route to 5-amino-4, 5-dihydropyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-ones, although ethyl 5-[(dimethylamino) alkylidene]aminopyrazole-4-carboxylates are unreactive.

  用水合肼处理乙基（杂亚烷基）氨基吡唑-4-羧酸酯，尽管5-[（二甲基氨基）乙基亚烷基]氨基吡唑-4-羧酸酯是不反应的。
• Pyrazolo&amp;lsqb;3,4&amp;hyphen;<i>d</i>&amp;rsqb;pyrimidine Derivatives as COX&amp;hyphen;2 Selective Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Demetrio Raffa、Benedetta Maggio、Fabiana Plescia、Stella Cascioferro、Maria Valeria Raimondi、Salvatore Plescia、Maria Grazia Cusimano

  DOI：10.1002/ardp.200800140

  日期：2009.6

  The pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine system shows a multitude of interesting pharmacological properties. Owing to the potential anti‐inflammatory activity of 5‐benzamido‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐one derivatives and considering the easy synthesis of this class of compounds, a set of new 5‐benzamido‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones has been prepared in 42‐80% yields by reacting 5‐aminopyrazole‐4(N‐benzoyl)carbohydrazide

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。
• Maquestiau, A.; Anders, E.; Eynde, J.-J. Vanden, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 8, p. 523 - 528
  作者：Maquestiau, A.、Anders, E.、Eynde, J.-J. Vanden、D'Orazio, P.、Mayence, A.

  DOI：——

  日期：——
• Santagati, Maria; Santagati, Andrea; Modica, Maria, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 923 - 927
  作者：Santagati, Maria、Santagati, Andrea、Modica, Maria、Russo, Filippo

  DOI：——

  日期：——