tert-butyl (2-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)carbamate | 126813-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 126813-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₆S
• 分子量: 379.821
• InChiKey: CVRZOOQSAQIZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)carbamate 生成 N-<2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>ethyl>-N-methyl-4-chloro-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SAARI, WALFRED S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 4-氯-3-硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67.2%的产率得到tert-butyl (2-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024

文献信息

• Synthesis and evaluation of some nitrobenzenesulfonamides containing nitroisopropyl and (ureidooxy)methyl groups as novel hypoxic cell-selective cytotoxic agents
  作者：Walfred S. Saari、John E. Schwering、Paulette A. Lyle、Edward L. Engelhardt、Alan C. Sartorelli、Sara Rockwell

  DOI：10.1021/jm00114a024

  日期：1991.10

  prepared and evaluated as novel hypoxic cell selective cytotoxic agents. In vitro, N-(2-aminoethyl)-N-methyl-3-nitro-4-(1-methyl-1-nitroethyl)benzene sulfonamide hydrochloride (11) proved to be preferentially toxic to hypoxic EMT6 mammary carcinoma cells. At 1 mM concentration in vitro, 11 reduced the surviving fraction of these hypoxic cells to 3 x 10(-3) with no effect on aerobic cells. In radiation

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。
• .alpha.-nitroalkylnitrobenzenesulfonamides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04880821A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A compound of the formula ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are defined as follows: R.sub.1 is hydrogen, an alkyl group, or an alkyl group having one or more hydroxy groups; R.sub.2 is an alkyl group having one or more hydroxy groups, or an alkyl group containing an amino group in which the amino function is substituted with hydrogen or one or two individual alkyl groups same or different, or two alkyl groups which together form a cyclic amine, e.g. piperidine; R.sub.3 is hydrogen or an alkyl group; and R.sub.4 is hydrogen or an alkyl group. The compounds have high radiosensitizing activity and selectivity for hypoxic cells.

  该化合物的化学式为##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2的定义如下：R.sub.1是氢，烷基或具有一个或多个羟基的烷基；R.sub.2是具有一个或多个羟基的烷基或含有氨基的烷基，其中氨基功能被氢或一个或两个相同或不同的烷基取代，或两个烷基共同形成环状胺，例如哌啶；R.sub.3是氢或烷基；R.sub.4是氢或烷基。该化合物具有高放射增敏活性和对缺氧细胞的选择性。
• SAARI, WALFRED S.
  作者：SAARI, WALFRED S.

  DOI：——

  日期：——
• US4880821A
  申请人：——

  公开号：US4880821A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Discovery of Novel, Drug-Like Ferroptosis Inhibitors with in Vivo Efficacy
  作者：Lars Devisscher、Samya Van Coillie、Sam Hofmans、Dries Van Rompaey、Kenneth Goossens、Eline Meul、Louis Maes、Hans De Winter、Pieter Van Der Veken、Peter Vandenabeele、Tom Vanden Berghe、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01299

  日期：2018.11.21

  Ferroptosis is an iron-catalyzed, nonapoptotic form of regulated necrosis that results in oxidative lipid damage in cell membranes that can be inhibited by the radical-trapping antioxidant Ferrostatin-1 (Fer-1). Novel inhibitors derived from the Fer-1 scaffold inhibited ferroptosis potently but suffered from solubility issues. In this paper, we report the synthesis of a more stable and readily soluble series of Fer-1 analogues that potently inhibit ferroptosis. The most promising compounds (37, 38, and 39) showed an improved protection compared to Fer-1 against multiorgan injury in mice. No toxicity was observed in mice after daily injection of 39 (UAMC-3203) for 4 weeks. UAMC-3203 inserts rapidly in a phospholipid bilayer in silico, which aligns with the current understanding of the mechanism of action of these compounds. In conclusion, these analogues have superior properties compared to Fer-1, show in vivo efficacy, and represent novel lead compounds with therapeutic potential in relevant ferroptosis-driven disease models.