methyl 3-(chlorocarbonylmethoxy)benzoate | 1286249-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(chlorocarbonylmethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(chlorocarbonylmethoxy)benzoate；methyl 3-(2-chloro-2-oxoethoxy)benzoate
• CAS: 1286249-21-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: CHZJPYVNKUMSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(chlorocarbonylmethoxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3-({6-[(3,5-dibromopyridin-2-yl)oxy]-4-ethoxy-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  [3-(methoxycarbonyl)phenoxy]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(chlorocarbonylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZOIC ACID ESTERS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2615081A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  There is provided a more industrially advantageous process for preparing novel pyridine derivatives expected to be used as medicines. A process for preparing 3-(6-hydroxy-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid esters as intermediates with high quality, in short steps and in a high yield, as well as novel benzoic acid esters as their precursors and a process for preparing the same.

  提供了一种更具工业优势的制备新型吡啶衍生物的方法，预计将用作药物。一种制备3-(6-羟基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸酯中间体的方法，具有高质量、步骤简短、产率高，以及作为它们前体的新型苯甲酸酯和制备它们的方法。
• Structure–Activity Relationship Studies of 3- or 4-Pyridine Derivatives of DS-6930
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Tomoharu Tsukada、Kunihiko Fujii、Eri Tokumaru、Yumi Matsui、Satoko Wakimoto、Tsuneaki Ogata、Kazushi Araki、Ryoko Sawamura、Nobuaki Watanabe、Makoto Mori、Jun Tanaka

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00645

  日期：2019.3.14

  Derivatization efforts were continued to discover backups for a potent selective PPARγ modulator, DS-6930. In this Letter, the replacement of 2-pyridine ring in DS-6930 with 3- or 4-pyridyl group is reported. As the introduction of substituents on the pyridine ring did not provide potent partial agonists, modifications of benzimidazole ring were explored to discover potent intermediate agonists. 4′-Alkoxy

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。