(2S)-2'-fluoro-2-trifluoromethanesulfonyloxypropiophenone | 174563-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2'-fluoro-2-trifluoromethanesulfonyloxypropiophenone
• 英文别名: [(2S)-1-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174563-16-7
• 化学式: C₁₀H₈F₄O₄S
• 分子量: 300.231
• InChiKey: DSIOMJCSHODZOI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2'-fluoro-2-trifluoromethanesulfonyloxypropiophenone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-[(1R,2S)-2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-methanesulfonyloxy-1-methylpropyl]-3-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2'-fluoro-2-hydroxypropiophenone 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2'-fluoro-2-trifluoromethanesulfonyloxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  US6034248

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Production of optically active triazole compounds and their intermediates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05677464A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A compound of the formula (V): ##STR1## wherein Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having a functional group at the .alpha.-carbon, R.sup.3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, Y and Z are, the same or different, a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I): ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (V) and (I).

  式（V）的化合物：##STR1##其中Ar'是卤代苯基，R是在α-碳上具有官能团的碳氢残基，R.sup.3'是可选择地取代的脂肪或芳香碳氢残基或可选择地取代的芳香杂环基，Y和Z是相同或不同的氮原子或可选择地取代的较低烷基取代的甲基基团，而（R）和（S）表示构型，这是用于生产光学活性三唑化合物（I）的光学活性中间体：##STR2##其中符号具有与上述相同的含义，并且制备化合物（V）和（I）的方法。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06362206B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl group; R1 and R2, the same or different, are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R1 and R2 may combine together to form a lower alkylene group; R is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; A is Y═Z (Y and Z, the same or different, are a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group) or an ethylene group optionally substituted with a lower alkyl group; n is an integer from 0 to 2; and Az is an optionally substituted azolyl group, or its salt, which is useful for a prevention and therapy of a fungal infection of a mammal as a antifungal agent.

  本发明提供一种由式(I)表示的唑类化合物：其中Ar是可选取代的苯基；R1和R2相同或不同，是氢原子或低碳基，或R1和R2可结合形成低碳基亚烷基；R是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；A是Y═Z（Y和Z相同或不同，是可选取代的氮原子或甲基基团）或可选取代的乙烯基团；n是0到2的整数；Az是可选取代的唑基团或其盐，其作为抗真菌剂对哺乳动物真菌感染的预防和治疗具有用途。
• Process for the preparation of optically active triazole derivatives and their imidazolidin-2-one intermediates
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1033367A2

  公开（公告）日：2000-09-06

  A compound of the formula (Va') wherein    Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having, at the α-carbon, a functional group selected from a silyl group, a double bond and an optionally activated hydroxyl group,    R3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I'): wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (Va') and (I').

  式（Va'）化合物 其中 Ar' 是卤代苯基，R 是在α-碳上具有选自硅烷基、双键和任选活化羟基的官能团的烃残基、 R3'是任选取代的脂肪族或芳香族烃残基或任选取代的芳香族杂环基团，(R)和(S)代表构型，是生产光学活性三唑化合物（I'）的光学活性中间体： 其中 符号的含义与上述定义相同，以及化合物（Va'）和（I'）的制备方法。
• US06034248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5677464A
  申请人：——

  公开号：US5677464A

  公开（公告）日：1997-10-14