(2S,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XHRJGHCQQPETRH-CRKDRTNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Alpha-腺苷
  参考文献：
  名称：

  一种α核苷合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α核苷合成方法。所述方法包括步骤：(1)使结构如式Ⅳ所示的5‑O‑叔丁基二甲基硅烷‑2,3‑O‑异亚丙基‑D‑呋喃核糖上的羟基氯化得到含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液；(2)将含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液与碱基进行偶联得到结构如式Ⅲ所示的化合物；和(3)使结构如式Ⅲ所示的化合物脱保护得到结构如式Ⅰ所示的α核苷。

  公开号：

  CN108424433B
• 作为产物：
  描述：

  5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种α核苷合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α核苷合成方法。所述方法包括步骤：(1)使结构如式Ⅳ所示的5‑O‑叔丁基二甲基硅烷‑2,3‑O‑异亚丙基‑D‑呋喃核糖上的羟基氯化得到含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液；(2)将含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液与碱基进行偶联得到结构如式Ⅲ所示的化合物；和(3)使结构如式Ⅲ所示的化合物脱保护得到结构如式Ⅰ所示的α核苷。

  公开号：

  CN108424433B

文献信息

• N-6 AND 5'-N SUBSTITUTED CARBOXAMIDOADENOSINE DERIVATIVES AS CARDIAC VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SAID COMPOUNDS
  申请人：Whitby Research Incorporated

  公开号：EP0191025B1

  公开（公告）日：1990-03-07
• 一种α核苷合成方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN108424433B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种α核苷合成方法。所述方法包括步骤：(1)使结构如式Ⅳ所示的5‑O‑叔丁基二甲基硅烷‑2,3‑O‑异亚丙基‑D‑呋喃核糖上的羟基氯化得到含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液；(2)将含有结构如式Ⅱ所示化合物的反应液与碱基进行偶联得到结构如式Ⅲ所示的化合物；和(3)使结构如式Ⅲ所示的化合物脱保护得到结构如式Ⅰ所示的α核苷。