N1-[4-formylphenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide | 650628-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-[4-formylphenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide
• 英文别名: N-(4-Formylphenyl)-N~3~,N~3~-dimethyl-beta-alaninamide；3-(dimethylamino)-N-(4-formylphenyl)propanamide
• CAS: 650628-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: IRQJEJNQQZPOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[4-formylphenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide 、 4-hydrazino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到N1-[4-((E)-{[1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]hydrazono}methyl)phenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。

  公开号：

  WO2004009602A1
• 作为产物：
  描述：

  N1-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide 在 四溴化碳 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N1-[4-formylphenyl]-N2,N2-dimethyl-β-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。

  公开号：

  WO2004009602A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009602A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。
• Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors
  作者：Andrew J Peat、Joyce A Boucheron、Scott H Dickerson、Dulce Garrido、Wendy Mills、Jennifer Peckham、Frank Preugschat、Terrence Smalley、Stephanie L Schweiker、Jayme R Wilson、Tony Y Wang、Huiqiang Q Zhou、Stephen A Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.036

  日期：2004.5

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.