(E)-6-((2S,4S,6S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-6-(2-oxobutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hex-4-en-3-one | 1434077-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-6-((2S,4S,6S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-6-(2-oxobutyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hex-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-6-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-6-(2-oxobutyl)oxan-2-yl]hex-4-en-3-one
• CAS: 1434077-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: OZCYTVLGPYYUQI-JRSRBHBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 (4S,6S)-5,5-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性伯醇脱氢实现 1,3-乙二醇和乙酸烯丙酯的无保护基团非对映选择性 C?C 偶联

  摘要：

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201209863

文献信息

• Protecting-Group-Free Diastereoselective CC Coupling of 1,3-Glycols and Allyl Acetate through Site-Selective Primary Alcohol Dehydrogenation
  作者：Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Daniel C. Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201209863

  日期：2013.3.11

  Safe from protection! A pronounced kinetic preference for primary alcohol dehydrogenation enables the site‐selective iridium catalyzed CC coupling of polyols with allyl acetate in the absence of protecting groups, premetallated reagents, chiral auxiliaries, and discrete alcohol‐to‐aldehyde oxidation.

  安全无保护！伯醇脱氢的显着动力学偏好使得在没有保护基团、预金属化试剂、手性助剂和离散醇到醛氧化的情况下，位点选择性铱催化多元醇与乙酸烯丙酯的C  C 偶联成为可能。