anilide of 2-deoxy-L-ribose | 1032468-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilide of 2-deoxy-L-ribose
• 英文别名: 2-Desoxy-L-ribose-anil；(2S,3R)-5-phenyliminopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1032468-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: QXLHVPIMOYSNQR-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anilide of 2-deoxy-L-ribose 在 苯甲醛 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-L-核糖的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102153600B
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到anilide of 2-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF 2-DEOXY-L-RIBOSE

  摘要：

  公开了一种制备由以下式I表示的2-脱氧-L-核糖的方法。制备方法包括以下步骤：在酸的存在下用醇溶剂处理L-阿拉伯糖以制备1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖；使制备的1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖与酰氯发生反应，以制备1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖；溴化所制备的1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖的烷氧基，以制备1-溴基-2,3,4-三酰基化合物；使制备的化合物在乙酸乙酯和有机碱的存在下与锌发生反应，以制备半乳糖；在酸的存在下用醇溶剂处理半乳糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖；用碱处理制备的1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖；在酸催化剂的存在下水解制备的1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖。

  公开号：

  US20090292117A1

文献信息

• PREPARATION METHOD OF 2-DEOXY-L-RIBOSE
  申请人：Kim Kyung-ll

  公开号：US20090292117A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method of preparing 2-deoxy-L-ribose represented by the following formula I is disclosed. The preparation method includes the steps of: treating L-arabinose with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-L-arabinopyranose; allowing the prepared 1-alkoxy-L-arabinopyranose to react with acyl chloride so as to prepare 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose; brominating the alkoxy group of the prepared 1-alkoxy-2,3,4-triacyl-L-arabinopyranose to prepare a 1-bromo-2,3,4-triacyl compound; allowing the prepared compound to react with zinc in the presence of ethyl acetate and an organic base so as to prepare glycal; treating the glycal with an alcohol solvent in the presence of an acid to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose; treating the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-3,4-diacyl-L-ribopyranose with a base to prepare 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose; and hydrolyzing the prepared 1-alkoxy-2-deoxy-L-ribopyranose in the presence of an acid catalyst.

  公开了一种制备由以下式I表示的2-脱氧-L-核糖的方法。制备方法包括以下步骤：在酸的存在下用醇溶剂处理L-阿拉伯糖以制备1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖；使制备的1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖与酰氯发生反应，以制备1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖；溴化所制备的1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖的烷氧基，以制备1-溴基-2,3,4-三酰基化合物；使制备的化合物在乙酸乙酯和有机碱的存在下与锌发生反应，以制备半乳糖；在酸的存在下用醇溶剂处理半乳糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖；用碱处理制备的1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖；在酸催化剂的存在下水解制备的1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖。
• The total syntheses of 2-deoxy-DL- and L-riboses
  作者：Gen Nakaminami、Masazumi Nakagawa、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89765-3

  日期：1967.1
• 2-脱氧-L-核糖的制备方法
  申请人：何遂庆

  公开号：CN102153600B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。