5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺 | 78654-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺
• 英文名称: amicoumacin A
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-dihydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]hexanediamide
• CAS: 78654-44-1；56592-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₇
• 分子量: 423.466
• InChiKey: DCPWYLSPIAHJFU-YKRRISCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺 、 乙酰辅酶A 在 cloned N-terminal hexahistidine-tagged AmiS from Xenorhabdus bovienii str. feltiae Moldova 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-acetylamicoumacin A
  参考文献：
  名称：

  激活和减弱阿米库马星抗生素

  摘要：

  阿米香豆素属于一类二氢异香豆素天然产物，具有抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎活性。Amicoumacins 是细菌非核糖体肽-聚酮化合物杂合生物合成途径的前药激活产物，已从革兰氏阳性芽孢杆菌和诺卡氏菌属中分离出来。在这里，我们报告了昆虫病原革兰氏阴性细菌 Xenorhabdus bovienii 中“隐性”amicoumacin 途径的刺激，该菌株以前不知道会产生 amicoumacins。X. bovienii 参与多边共生，其中它对昆虫具有致病性，对其 Steinernema 线虫宿主具有共生性。蜡螟幼虫是 X. bovienii-Steinernema 对的常见猎物。采用旨在模拟蜡螟循环液中氨基酸含量的培养基，可以检测和表征牛角螨中的阿米香霉素。amicoumacins 的化学结构得到 2D-NMR、HR-ESI-QTOF-MS、串联 MS 和旋光仪光谱数据的支持。介绍了已确定的牛角杆菌 amicoumacin

  DOI：

  10.3390/molecules21070824
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  尿毒素A–D的统一总合成

  摘要：

  通过使用氨苄青霉素C作为常见中间体，可以实现氨苄青霉素A–D（氨苄青霉素天然产物家族成员，具有天然稀有的杂环系统）的简明全合成。这项工作是血红蛋白B–D的首个合成方法，该方法已实现了它们的完全立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901114

文献信息

• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Unified Total Synthesis of Hetiamacins A-D
  作者：Shogo Tsukaguchi、Masaru Enomoto、Ryo Towada、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/ejoc.201901114

  日期：2019.9.22

  A concise total synthesis of hetiamacins A–D, members of the amicoumacin family of natural products that feature naturally rare heterocyclic ring systems, has been achieved using amicoumacin C as a common intermediate. This work is the first synthesis of hetiamacins B–D which has enabled their full stereochemical assignments.

  通过使用氨苄青霉素C作为常见中间体，可以实现氨苄青霉素A–D（氨苄青霉素天然产物家族成员，具有天然稀有的杂环系统）的简明全合成。这项工作是血红蛋白B–D的首个合成方法，该方法已实现了它们的完全立体化学分配。
• Activating and Attenuating the Amicoumacin Antibiotics
  作者：Hyun Park、Corey Perez、Elena Perry、Jason Crawford

  DOI：10.3390/molecules21070824

  日期：——

  the waxmoth circulatory fluid led to the detection and characterization of amicoumacins in X. bovienii. The chemical structures of the amicoumacins were supported by 2D-NMR, HR-ESI-QTOF-MS, tandem MS, and polarimeter spectral data. A comparative gene cluster analysis of the identified X. bovienii amicoumacin pathway to that of the Bacillus subtilis amicoumacin pathway and the structurally-related Xenorhabdus

  阿米香豆素属于一类二氢异香豆素天然产物，具有抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎活性。Amicoumacins 是细菌非核糖体肽-聚酮化合物杂合生物合成途径的前药激活产物，已从革兰氏阳性芽孢杆菌和诺卡氏菌属中分离出来。在这里，我们报告了昆虫病原革兰氏阴性细菌 Xenorhabdus bovienii 中“隐性”amicoumacin 途径的刺激，该菌株以前不知道会产生 amicoumacins。X. bovienii 参与多边共生，其中它对昆虫具有致病性，对其 Steinernema 线虫宿主具有共生性。蜡螟幼虫是 X. bovienii-Steinernema 对的常见猎物。采用旨在模拟蜡螟循环液中氨基酸含量的培养基，可以检测和表征牛角螨中的阿米香霉素。amicoumacins 的化学结构得到 2D-NMR、HR-ESI-QTOF-MS、串联 MS 和旋光仪光谱数据的支持。介绍了已确定的牛角杆菌 amicoumacin