N-acetylamicoumacin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-acetylamicoumacin A
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-acetamido-2,3-dihydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]hexanediamide
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₈
• 分子量: 465.503
• InChiKey: JDUNLFCLDFIRFJ-OLOWNEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二羟基-N-[1-(8-羟基-1-氧代异色满-3-基)-3-甲基丁基]己烷二酰胺 、 乙酰辅酶A 在 cloned N-terminal hexahistidine-tagged AmiS from Xenorhabdus bovienii str. feltiae Moldova 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-acetylamicoumacin A
  参考文献：
  名称：

  激活和减弱阿米库马星抗生素

  摘要：

  阿米香豆素属于一类二氢异香豆素天然产物，具有抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎活性。Amicoumacins 是细菌非核糖体肽-聚酮化合物杂合生物合成途径的前药激活产物，已从革兰氏阳性芽孢杆菌和诺卡氏菌属中分离出来。在这里，我们报告了昆虫病原革兰氏阴性细菌 Xenorhabdus bovienii 中“隐性”amicoumacin 途径的刺激，该菌株以前不知道会产生 amicoumacins。X. bovienii 参与多边共生，其中它对昆虫具有致病性，对其 Steinernema 线虫宿主具有共生性。蜡螟幼虫是 X. bovienii-Steinernema 对的常见猎物。采用旨在模拟蜡螟循环液中氨基酸含量的培养基，可以检测和表征牛角螨中的阿米香霉素。amicoumacins 的化学结构得到 2D-NMR、HR-ESI-QTOF-MS、串联 MS 和旋光仪光谱数据的支持。介绍了已确定的牛角杆菌 amicoumacin

  DOI：

  10.3390/molecules21070824

文献信息

• Activating and Attenuating the Amicoumacin Antibiotics
  作者：Hyun Park、Corey Perez、Elena Perry、Jason Crawford

  DOI：10.3390/molecules21070824

  日期：——

  the waxmoth circulatory fluid led to the detection and characterization of amicoumacins in X. bovienii. The chemical structures of the amicoumacins were supported by 2D-NMR, HR-ESI-QTOF-MS, tandem MS, and polarimeter spectral data. A comparative gene cluster analysis of the identified X. bovienii amicoumacin pathway to that of the Bacillus subtilis amicoumacin pathway and the structurally-related Xenorhabdus

  阿米香豆素属于一类二氢异香豆素天然产物，具有抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎活性。Amicoumacins 是细菌非核糖体肽-聚酮化合物杂合生物合成途径的前药激活产物，已从革兰氏阳性芽孢杆菌和诺卡氏菌属中分离出来。在这里，我们报告了昆虫病原革兰氏阴性细菌 Xenorhabdus bovienii 中“隐性”amicoumacin 途径的刺激，该菌株以前不知道会产生 amicoumacins。X. bovienii 参与多边共生，其中它对昆虫具有致病性，对其 Steinernema 线虫宿主具有共生性。蜡螟幼虫是 X. bovienii-Steinernema 对的常见猎物。采用旨在模拟蜡螟循环液中氨基酸含量的培养基，可以检测和表征牛角螨中的阿米香霉素。amicoumacins 的化学结构得到 2D-NMR、HR-ESI-QTOF-MS、串联 MS 和旋光仪光谱数据的支持。介绍了已确定的牛角杆菌 amicoumacin